在杜月笙在香港只生活了几年以后，1951年就病故了，终年六十三岁。那时候的杜月笙是十分的想回到祖国，但是还害怕回家，这一时候，身为曾经的一代枭雄杜月笙也越来越封建迷信了起来，居然以匿名信的方式，到一个老爷子那边去为自己算了一挂。老爷子的回应只有短短几句话，十四个字：六十四岁在辛卯，天克地冲难度过！
这十四个字含义十分的清楚，就连不认字的杜月笙也明白当中的含义。但是这样一来，就让本来心理上十分敏感的杜月笙马上奔溃了，在没多久以后便病逝，沧桑已至，英雄末路。杜月笙幼年时期爸妈病逝，儿时由自己的后妈养育，以后她的后妈也不见了。
就在十六七岁的年龄，孤身一个人来到了大上海，独自一人打拼！以后大伙儿都知道，他结交了陈世昌，以后进入了青帮，以后又结交了黄金荣，以后又变成黄金荣的得力助手。再以后，凭着自己的聪明智慧在大上海混到了和黄金荣不相上下的一个社会地位。这一时候的杜月笙已经变成了上海甚至于全中国的杰出人物，但是他并没有停滞不前，自己想着要有更大的发展。
于是就在公元1929年，在国民党军统局局长戴笠的协助下，创建了中汇银行，开始涉足上海的金融行业。以后由于国内的动荡不安，让杜月笙处在了左右为难的处境，在衡量了利与弊以后，杜月笙自动舍弃了他在中国的所有一切，前去香港进行避难。