上海自鸦片战争开埠，至太平天国时期，已初步发展成“洋货百物辐辏”的通商港口，对于定都南京（天京）的太平天国而言，夺取这个长江口的出海口，不但可以截断清廷南北漕运的命脉，更可凭借通商口岸的便利，发展与西洋各国的贸易，获取稳定的外国武器和军事物资供应源，同时获得巨大的经济收益。
在1853（清咸丰三、太平天国癸好三）年春太平军刚刚占领天京时，上海的防御是相当空虚的，清苏松太道吴健彰拼凑了一些兵勇并雇佣洋船，但兵勇中有许多广东潮勇，而这些潮勇中又有相当多小刀会众，其战斗力相当低下。当时英、法等国尚未能在上海获得租界，和清廷矛盾尖锐，且慑于太平军的胜利威势，普遍持坐观成败态度，英国公使文翰就几次拒绝了吴健彰等要求“助剿”的请求，这时太平军如果决议先取苏南，再攻上海，成功机率是很大的。但洪秀全、杨秀清等过于乐观估计了形势，在定都不久就派出大量精锐“扫北”，企图一举攻克北京，消灭清廷，随即又为了解决天京守军粮食问题派兵西征，略取上游粮源，剩下的兵力有限，只能困守天京、镇江、扬州三地，无力再行东下，贻误了夺取上海最有利的战机。
当年9月7日，小刀会起义占领上海县城，此前及此后还曾一度夺取嘉定、青浦、宝山、南汇、川沙等县、厅，起义后不到一个月，首领刘丽川等就改用太平天国年号，派人分水、陆两路向天京天王洪秀全送奏章，表示愿意服从太平天国的领导，但两封信都未能送到。在起义前，小刀会曾派人向太平军请兵攻打苏州、常州，时在1853年4月间，此刻太平天国主持军政大计的东王杨秀清听说小刀会起义，便写了一封檄文，一方面质疑小刀会为何迟迟不按约进兵，另一方面劝说他们归附太平天国，这封信是否送达，不得而知。但自此直到1855年2月17日小刀会退出上海，太平军始终未向上海派出一兵一卒。
太平军与小刀会都有联合的愿望却终于未能联合的原因是多方面的。在小刀会方面，虽然他们尊奉太平天国年号，使用其旗帜，甚至在布告中引用太平军常用的《圣经》语言，但他们仍然自称“大明”，崇拜偶像并吸鸦片，这些都为天国教义所不容；在太平天国方面，除了主观上的问题，客观上兵力不足，清江南、江北两大营近在肘腋，也的确难以分兵远顾。镇江守将罗大纲本系天地会众，和小刀会有较深渊源，曾在仪征准备皮篷小船600只，打算顺江突破清水师封锁，支援上海城，但罗不久便被调离，此事就此搁置，太平军又浪费了一个获得上海城的良机。
1856年天京事变爆发，东王杨秀清以下大批太平军领袖、骨干将士不是被杀，就是出走，太平天国势力大衰，疆域日蹙，再无力东顾。直到1860年5月，太平军集中兵力，用“围魏救赵”之计大破清江南大营，并在很短时间内席卷苏南，这才再一次把夺取上海提到议事日程上。
自1860年6月至1862年10月，太平军曾三次进攻上海，与淮军、中外混合的洋枪队以至英法正规海、陆军进行了多次激烈战斗。现就这三次上海之役概述于下。
李秀成
&rs=n
战前准备：
太平军方：
6月2日，太平军李秀成部攻克苏州，建立了苏福省，苏州也成了此后各次进攻上海之役的后方基地。23日，李秀成部将陆顺德、麦冬良自昆山进克嘉定县城，这是太平军所攻克的今上海县境第一座县城，26日，退出嘉定，7月1日，攻克松江府城，斩清娄县知县卞乃渑；22日，乘胜再占嘉定，与此同时，另一支太平军赖文光部（属英王陈玉成）也攻克青浦县城，建立了进军上海的桥头堡，此前，忠王部下大将陈坤书、陈炳文攻克嘉兴府，从南面对上海形成包围之势。
陆顺德部是偏师，兵力不多，而赖文光部则多为新兵，战斗力更差，两部并无进攻上海的实力，而此时忠王李秀成的主力却滞留苏州长达两月之久。其按兵不动的原因，一是新占地区内有枪船、团练等大量地方武装需要剿抚；二是天王所给的一个月期限已到，英王陈玉成坚持要与忠王一起按约定西援安庆，两人争议不下，以至需要干王6月下旬专程赶来苏州协调；三是忠王在短短一月内大量收编降卒，部队规模急遽膨胀，需要一定整编、训练时间才能出战。
在此情况下忠王一面命令陆顺德等积极进扰，一面采取政治、外交手段，企图以谋略攻取上海。6月23日，美国传教士海雅西等三人自上海访问苏州，和忠王进行了气氛友好的会谈，旋即返沪， 6、7月间，英国传教士艾约瑟等5人也抵达苏州 。由于忠王昧于国际大势，误以为和太平天国同样信奉上帝的欧美各国也与他们一样由官员兼任传教任务，把他们当作“外国文官”，并兴奋地派人上奏天王洪秀全，报告“洋人来降”，并请求曾在香港居住多年、和洋人有过交往的干王前来苏州“和教洋人”；天京方面对“洋人来降”同样十分兴奋，不但下诏嘉奖了忠王，还特意一并褒奖了洋人。8月2日，专程再次赶到苏州的干王会晤了第二次来访的艾约瑟等，由于干王曾在香港、上海居住，和几位传教士熟识，会谈气氛较为融洽。
几位传教士面见忠王时曾递交了英文名片，这更加深了不识外文的忠王的误解，以为他们是“来投芳版”的政府官员，遂产生了利用和他们同样信奉上帝、此前又把咸丰皇帝赶出北京城的“洋官”为内应，和平进驻上海城的意图。自6月至8月，忠王、干王多次托传教士带信给各国公使，希望它们支持、至少不干涉太平军进驻上海，由于在此期间从上海前来苏州等地做军火和其它生意的外国人络绎不绝，其中颇有随口对太平军表示赞赏的，这更让忠王等觉得洋人对太平军至少没有恶意。
在外交努力的同时他们也积极联络其它内应。据忠王自己7月6日给陆顺德信中说，上海清军中有“三千余”两广兵勇愿为内应，实际上内应者系清方下级军官、广西人余义政、郭功德等，总数不过百余人。
大胜之余、门户在握、洋人支持，兵勇内应，这些“有利因素”综合起来，自然让忠王和他的部下对轻取上海充满信心。