金圣叹出身贫苦之家，本名张采。在满清入关之后改名金人瑞，字圣叹，意为金人在上，圣人焉能不叹。他从小聪明伶俐，勤奋好学，学习四书五经之余，还特别喜欢当时被认为是?诲淫诲盗?不正经之书，如《西厢记》、《水浒传》等，还常常刊发自己的讲评。金圣叹从没避讳过，无惧他人的目光，只做自己，一时观者如潮。
金圣叹认真刻苦的完成学业后已满腹经纶，如按常人求学之路，取秀才、中举人以及更高的爵位，只要他认真对待，前途肯定是一片光明。但金圣叹就是金圣叹，非常人也。
在乡试考试中，考题为?西子来矣?，意为西施曲线救国的事实为材料写八股文。金圣叹却戏作打油诗一首?开东城，西子不来。开南城，西子不来。开北城，西子不来。开西城，则西子来矣，西子来矣?。结果可想而知，得了个零分，别人都替他惋惜，他却仰天大笑而去。
又一次考试，题目是以孟子的一段话为材料，不料金圣叹提笔嬉笑谩骂，被考官认为是离经叛逆，干脆被革去功名。金圣叹反倒落得一身轻松，不再谋取功名，一心著书立传，点评名著，结果他的版本反倒成了畅销书。
顺治十八年，苏州吴县发生?哭庙抗粮，鼓动谋反?案，金圣叹等人写了材料控诉县官而被抓捕并判处死刑。临刑前，其子来刑场送行。金圣叹吟出一上联?莲（怜）子心中苦?要其子吟对，其子嚎啕大哭无法应对。他随即吟出下联?梨（离）儿腹中酸?。
传说在金圣叹被砍头之后，从耳朵掉出两个纸团。一张写了个?好?字，一张写了个?疼?字。死到临头，仍不忘调侃一番，其是一代怪才。