从英国伦敦大学毕业后，莫文蔚因为结识了日后香港著名的金牌音乐人雷颂德(微博)，从而决定放弃筹划舞台剧的计划回港发展，并在后者的引荐下，加盟了成立不多久的“星光唱片”。事实却证明，在当时签下这份合约，对于莫文蔚来讲，无论如何算不上一个正确的决定。
因为虽然有周启生、雷颂德和C.Y.Kong等一众在香港乐坛颇具音乐想法的音乐人加持，但莫文蔚作为歌手出道的首张同名专辑，却仅仅只卖了800张。堪称是香港乐坛历史上，日后封王封后的歌手中，首张专辑卖得最惨的一位。其实，《Karen》这张专辑还是具有一定想法的，阿拉伯女郎的造型，异域风情的音乐元素，甚至还有东西方音乐的融合，都让这张专辑在同期的港乐中，有着略带另类的气质。但受制于“星光唱片”在推广上的乏力，也让当时作为新人的莫文蔚，很难通过这个平台扩散影响力。而这也是莫文蔚在“星光唱片”推出的唯一一张唱片，因为这家公司仅仅在成立三年后，就退出了唱片业务。
《其实我一直都想对你说》——曾经爱过的冯德伦
与梁咏琪(微博)和郑伊健的错恋一样，莫文蔚和冯德伦的爱情长跑，同样也是香港娱乐圈历史上一段经典的孽债，用情深、用时长、怨气重，都是这些孽债的典型特点。而和一般人相比，歌手的优势，则在于她们最终还会将这种怨气，以歌曲的形式表现出来。在2007年的《L!VE Is…》专辑里，莫文蔚就用一首《其实我一直都想对你说》，言说了她对冯德伦那段不伦的姐弟之恋。说清楚了吗？唱得人心潮澎湃，听的人还是一头雾水。也许，这就是爱，说也说不清楚，不说，自己心痛；说了，也未必就能解脱。
《他不爱我》——见证生命里的两个他
《他不爱我》是莫文蔚在“魔岩唱片”（滚石）时期，与《阴天》齐名的经典单曲，也是很多人在K厅里的拿手曲目，是出门聚会、口头哼唱的必备佳作。不管这首歌曲的词作者杨立德，是不是从商业的角度去写的这首歌，反正后来的莫文蔚，是把这首歌曲当成心曲来唱、来感受、来取暖的。因为在冯德伦与徐若瑄(微博)公开恋情的那一天，莫文蔚恰恰就是在自己的个人演唱会上，用这首歌作为九年恋情的终结，边哭边唱的模样，至今回望却让人动容。而之后，在爱情的苦海里苦尽甘来、嫁为人妇的她，则又在演唱会上与夫君互动演唱这首歌曲。一曲《他不爱我》，至此见证了两段感情，相同的歌因为不同的人，竟然有了两种截然不同的况味。
《执子之手》——暮然回首那人竟然是初恋
2011年8月6日莫文蔚在台北小巨蛋的“回蔚”巡演中，于演唱《执子之手》时，身袭婚纱亮相。事实证明，这绝对不是很多歌手在演唱会上也会用到的道具，而是一种通知和通告。而最终，这也成为了莫文蔚婚前的最后一场个人演唱会，因为此后不久，她久宣布了和初恋男友破镜重圆并大婚的消息。而崔恕为他在《执子之手》里写下的“伤口要慢慢治疗，时间是良药，一切都过期无效”，在证明冯德伦已经过期无效的同时，却并没有预见到莫文蔚最初的伤口，经过慢慢治疗后，不仅痊愈甚至让时间成为良药的圆满结果。
《未了情》——有情有恩的周星驰
首张专辑在市场上的惨败，也让回港发展的莫文蔚，很快调整了事业方向，并将演艺的重心从音乐转向了电影。而也就是随后几年里，她频频出现在了周星驰的电影里，并且因为在《大话西游》、《算死草》和《食神》(电影版?电视版)等电影里的角色，得到许多人对她最早的认知。当然，如果莫文蔚沿着《食神》里双刀火鸡那个龅牙造型一直走下去，或者就会迎来像吴君如那样的演艺人生。但因工作而结识并最终发展成为恋人的周星驰，对莫文蔚在音乐才华上的肯定，却使得她最终还是重回了歌手的角色。也就是在主演《大话西游》的同一年，莫文蔚得到了“滚石唱片”旗下厂牌“魔岩唱片”的合同，为后来的天后路，奠定了最初的基石。而莫文蔚与星爷的一段《未了情》，也因为如此，在情中又生出了一段恩。
《阴天》——你唱阴天，便是晴天
加盟“滚石”团队的莫文蔚，自然而然就必须面对当时的公司大佬李宗盛，而两者合作的《阴天》，也很快成就了李宗盛的又一段音乐传奇。当然，更成就了莫文蔚的江湖地位，让她拥有了第一首百万级别的冠军单曲。《阴天》也是李宗盛在上世纪最后一批经典的作品之一。和早期简洁质朴的作品相比，《阴天》的文字显然要更为华丽，段落也更长，但却还是不失老李细腻感性的笔触，在“阴天”和“不开灯的房间”这个定格的时空环境中，将爱情中的小情绪，和人生的体验相结合到一块儿。也让稍有阅历的听者，都很容易为此唏嘘。而这种创作方式，直到现在老李复出，也会在自己和给杨宗纬创作的作品中，看到一些影子。而值得一提的是，老李这种半吟半唱的方式，对当时还是准新人的莫文蔚来讲，却并没有成为阻碍，反而发挥出自己个性有棱角的声线特质，并且树立了最早的个人风格。
《忽然之间》——从情歌，变成另一种情歌
《忽然之间》原本是莫文蔚1999年发行的专辑《就是莫文蔚》中的一首歌曲。在任何人的眼中，这首歌都是一首标准又典型的情歌。不过，在2014年初，因为莫文蔚父亲的逝世，而她对于这首作品中的歌词引用，也让这首曾经男欢女爱的情歌，被赋予了另一种意味。在生命长河的距离中，在生与死的间隔中，儿女情长被父女之爱无限延长。“就算生命像尘埃，分不开，我们也许反而更相信爱”。有女如此，在天堂的莫爸爸，其实也可以非常欣慰了。
《While My Guitar Gently Weeps》——把甲壳虫玩成爵士的莫文蔚
只要不是The Beatles乐队的超级粉丝，或者是对上世纪六十年代的嬉皮士偶像，怀有一种迷般的敬畏的话，通常都会将莫文蔚演绎的这首The Beatles经典名曲《While My Guitar Gently Weeps》，当成迄今为止最好的翻唱版本之一，甚至可以说要比原作更风情万种、妖娆妩媚。《While My Guitar Gently Weeps》可以说是一首耳熟能详的经典金曲，作品的创作者，也是甲壳虫乐队相当重要但远不如Paul?McCartney和John Lennon那样光鲜耀眼的吉他手George Harrison。当然，原作之所以精彩，还在于邀请了吉他之神Eric?Clapton的加盟演绎。即使如此，莫文蔚通过爵士化的结构，再加琵琶的点缀，却还是让这首经典作品，因为跨界的魅力，从而显现出一种亦中亦西、亦正亦邪、亦主流亦另类的独特味道。而莫文蔚通晓多种舞蹈和乐器的才华，不仅让她在处理这样东西融合的作品中，有了气质上的贯通，还能在MV中一秀弹奏古筝的风采。
《Out Tonight》——圆梦百老汇
出演百老汇舞台剧《Rent》（吉屋出租），也让莫文蔚成为亚洲首位女艺人演出百老汇舞台剧。千万不要以为这是莫文蔚为了跨界而跨界，是博出位，是多元化演艺规划的一部分，其实这才是莫文蔚的本行。要知道在早年就读于拔萃书院时，莫文蔚就因为在爵士舞、中国舞、古筝、双簧管等多种课外音乐活动都有出色的表现，而且能操流利的国语、英语、法语和意大利语，并屡在各项征文和朗诵比赛中获奖，从而在1985年成为香港的十大杰出学生。而当时在伦敦大学毕业后，莫文蔚还一度在英国筹划舞台剧。也正是有了这种积累，使得《Out Tonight》对于她来讲，更像是一种舞台的回归，难怪如鱼得水。
《看看》——二十年后的新起点
《看看》是莫文蔚在2014年发行的最新单曲，是她二十年演艺生涯的终点，也是未来演艺生涯的起点。想当年合作过的李宗盛、周启生、伍佰等音乐人，大都功成名就，而《看看》的作者吴青峰，在现如今则又算是风华正茂的新一代。莫文蔚也以这样一种方式，陪伴着华语流行乐，走过这二十年，见证了这二十年的风雨彩虹。从单曲本身来看，吴青峰排比句式的创造，给作品营造了一种简单却绵延的力道，不过编曲上发力过狠，却在一定程度上掩盖掉了莫文蔚的许多声音特质。无论如何，《看看》让我们对2014年的莫文蔚，有了新的期盼。一切已经结束，一切又将开始。