杜牧唐代著名的诗人，张好好是湖州名妓。
大和三年，他们在南昌沈传师的府上相识。当时的杜牧尚未成家，倜傥有才情，而张好好美貌聪慧，琴棋书画皆通。
参加宴会的时候，两人经常见面，张好好倾慕于杜牧的满腹才情，杜牧爱上张好好的色艺双绝。他们湖中泛舟，执手落日，才子佳人，自是无限美好。
本应该留下一段佳话，让人没想到的是，沈传师的弟弟也看上了张好好，很快纳她为妾。张好好作为沈传师家中的一名家妓，根本无力掌控自己的命运，杜牧亦官位低位，只好一认落花流水空余恨。
张好好出嫁时留下一诗：
孤灯残月伴闲愁，
几度凄然几度秋。
哪得哀情酬旧约，
从今而后谢风流。
杜牧看到此诗，心中凄楚，连夜赶到湖州相见，谁知，张好好自知他嫁而心生愧疚，不愿相见。杜牧在湖州流连数日，只好伤心而归。此后经年，张好好与杜牧再不曾相见。杜牧伤心回到长安，心中酸楚忧悒难言，写下流传后世的国宝级作品《张好好诗》笔调缠绵旖旎，书法空前绝后：
翠茁凤生尾，丹脸莲含跗。
高阁倚天半，晴江联碧虚。
此地试君唱，特使华筵铺。
主公顾四座，始讶来踟蹰。
吴娃起引赞，低回映长裾。
双鬟可高下，才过青罗襦。
盼盼乍垂袖，一声离凤呼。
繁弦迸关纽，塞管裂圆芦。
众音不能逐，袅袅穿云衢。
主公再三叹，谓言天下殊。
赠之天马锦，副以水犀梳。
龙沙看秋浪，明月游东湖。
自此每相见，三日已为疏。
玉质随月满，艳态逐春舒。
绛唇渐轻巧，云步转虚徐。
旌旆忽东下，笙歌随舳舻。
霜凋谢楼树，沙暖句溪蒲。
身外任尘土，樽前且欢娱。
飘然集仙客，讽赋欺相如。
聘之碧瑶佩，载以紫云车。
洞闭水声远，月高蟾影孤。
尔来未几岁，散尽高阳徒。
洛城重相见，婥婥为当垆。
怪我苦何事，少年垂白须。
朋游今在否，落拓更能无？
门馆恸哭后，水云愁景初。
斜日挂衰柳，凉风生座隅。
洒尽满襟泪，短歌聊一书。
再现了张好好升浮沉沦的悲剧生涯，抒发了诗人对这类无法主宰自己命运的苦难女子的深切同情。作为一首叙事诗，诗人把描述的重点，全放在回忆张好好昔日的美好风貌上；并用浓笔重彩，表现她生平最光彩照人的跃现。只是到了结尾处，才揭开她沦为酒家“当垆”女的悲惨结局。这在结构上似乎颇不平衡。然而，正是这种不平衡，便在读者心中，刻下了张好好最动人美丽的形象；从而对她的悲惨处境，激发起最深切的同情。 诗里有爱，爱重含愁，愁中又透着爱的决然。
最后杜牧在 长安抑郁而死，张好好闻之悲拗欲绝，瞒了家人到长安祭拜，想起相爱与别离的万般凄楚，风带恨，雨含悲，无法忍受离恨，竟自尽于杜牧墓前。为这个凄凉的故事画上了一个句号！