观沧海》是建安十二年（207）九月曹操北征乌桓，消灭了袁绍残留部队胜利班师途中登临碣石山时所作。这首四言诗借诗人登山望海所见到的自然景物，描绘了祖国河山的雄伟壮丽，既刻划了高山大海的动人形象，更表达了诗人豪迈乐观的进取精神
蒿里行是写于各路诸侯推选袁绍为盟主，讨伐董卓时所作。各方将领都希望团结一心，效法周武工那样，会师于盟津，吊民伐罪，一心一意地除奸诛恶，忠于国事，匡扶汉室。形势是大好的。可是，这大好形势，却被袁绍等野心家给破坏了。当时各郡虽然大军云集，但却互相观望，裹足不前，甚至各怀鬼胎，为了争夺霸权，图谋私利，竟至互相残杀起来。诫之不成便加之笔伐。诗人对袁绍兄弟阴谋称帝、铸印刻玺、借讨董卓为幌子，行争霸称孤之实，给予无情的揭露，并对以此造成的战乱，予以严厉的抨击。体现了曹操作为一个政治家，军事家的豪迈气魄和忧患意识。
度关山一诗，是曹操晚年的作品。他此时已主政多年，悟出了“天地间，人为贵”的真谛，深切体会到“黎庶繁息”、“改制易律”、“俭为***德”、“兼爱尚同”对国家安定富强的重要性。如果把此诗理解为一篇治国纲领也许并不为过。
龟虽寿，写这一组诗时，曹操刚击败袁绍父子，平定北方乌桓，踌躇满志，乐观自信，充满建功立业的豪情壮志，《龟虽寿》更可贵的价值在于它开辟了一个诗歌的新时代，汉武帝罢黜百家，独尊儒术，把汉代人的思想禁锢了三四百年，作为一世之雄而雅爱诗章的曹操，带头叛经离道，给文坛带来了自由活跃的空气。
苦寒行创作于袁绍外甥高干，先降曹操，后又叛变。206年（建安十一年）春正月，曹操从邺城（今河北临漳县西南）西征据守壶关（在今山西长治市东南）的高干，围城三月后攻克。这首诗约作于西征途中。诗人在诗中用质朴无华的笔触描述了委曲如肠的坂道、风雪交加的征途、食宿无依的困境。对于艰难的军旅生活所引起的厌倦思乡情绪，诗人也做了如实的记录。更感人的是，尽管作为军事统帅，诗人在这里却没有强作英豪之态，而是赤裸裸地写出当时在那种环境下的内心波动：“延颈长叹息，远行多所怀。我心何怫郁，恩欲一东归。”这种直露的笔触把诗人的内心世界呈现出来，以其真诚而扣动着读者的心弦。
薤露行，写了汉末董卓之乱的前因后果，读来如浏览一幅汉末的历史画卷，中平六年(189)，汉灵帝死，太子刘辩即位，灵帝之后何太后临朝，宦官张让、段珪等把持朝政，何太后之兄、大将军何进谋诛宦官，密召凉州军阀董卓进京，以期铲除宦官势力，收回政柄，谋泄，何进被宦官张让等所杀，张让又劫持少帝和陈留王奔小平津，后被率兵进京的董卓劫还。董卓在这次进军京城中窃取国家大权，旋废少帝为弘农王，不久又将其杀死，立陈留王刘协为帝，即为汉献帝。于是关东各州郡的兵马起而讨伐董卓，社会陷入了军阀混战的局面，董卓放火烧毁了京城洛阳，挟持献帝西迁长安。
曹操的诗就写了这个历史过程。汉代自高祖刘邦建国到灵帝刘弘是二十二世，诗中举其成数，故云“二十世”，一说应作”廿二世”。曹操对何进的讥刺甚烈，以为他本是个徒有其表的人就像猕猴戴帽穿衣，硬充人样，然终不成其为人。何进智小而图谋大事，自然就落得身败名裂的下场，他作事犹豫不决，致令少帝被劫。“狩”是指古代帝王出外巡视，而古代史书上遵守“为尊者讳’的原则往往以天子出逃或被掳为“狩”，这里就是招少帝奔小平津事。“白日贯虹”是一种天象，指太阳中有一道白气穿过，古人以为这是上天预示给人间的凶兆，往往应验在君王身上。这里是指弘农王少帝于初平元年（190）正月被董卓杀戮之事，何进也遭到杀身之祸。诗的前八句以何进为主线而回顾了汉末的历史，曹操以为何进胸无谋略，优柔寡断，虽欲铲除宦官，反而误国殃民，身罹其害，造成了君王被持，汉祚覆坠的局面。这八句中不仅是对历史的记录，而且有曹操个人对此的鲜明观点，直抵一篇史论。
“贼臣持国柄”以下便转到董卓之乱。董卓乘着混乱之际操持国家大权，自封为太尉，续进为相国，随之逼宫杀帝，焚烧洛阳，汉朝四百年的帝业由此倾覆，帝王的宗庙也在烈火中焚毁．献帝被迫西迁长安，长途跋涉，被裹胁一同迁徙的百姓哭声不止，一片凄惨景象。这六句将董卓给国家与人民带来的灾害揭露无人遗，因而曹操在结句中说：我瞻望着洛阳城内的惨状，就像当年微子面对着殷墟而悲伤不已。据《尚书．大传》中说，商纣王受的庶兄微子在商朝灭亡后，经过殷墟，见到宫室败坏，杂草丛生，便写下了一首名为《麦秀》的诗以表示自己的感慨与对前朝的叹惋，这里曹操以此来比况自己对汉室倾覆的悲伤与感叹。
《薤露行》属于乐府《相和歌 相和曲》歌辞，原先它与《蒿里行》都是古人出丧时唱的歌，相传齐国的田横不肯降汉，自杀身亡，其门人作了这两首歌来表示悲丧。“薤露”两字意谓人的生命就像薤上的露水，太阳一晒，极易干掉。曹操用此古调来写时事，开创了以古乐府写新内容的风气。清代沈德潜说：“借古乐府写时事，始于曹公。”(《古诗源》)是颇有见地的意见。曹操之所以能以旧瓶装新酒，是因为乐府本身就有“缘事而发”的特点，宜于用来记录史实，抒发情感，同时《薤露行》本身也有悲悼王公贵人之死的意思，曹操用此哀叹国家丧乱，君王遭难，百姓受殃，正有悲悼之意。
曹操的诗，前人都到以为具有悲凉慷慨的格凋，敖器之说：“魏武帝如幽燕老将，气韵沈雄。”<《敖陶孙诗评》)就以此诗而言，其风格古质朴茂，无详尽的细节描写，而能从大处落墨，以高度概括的语言将数年以来的社会变革纳入这数十字之中，如他写何进，并未详说其如何谋划失算，如何所托非人，如何犹豫不决，如何处事不慎，而仅以“沐猴而冠带，知小而谋强，犹豫不敢断，因狩执君王”四句来刻画他的无能，其中强烈的感情色彩不仅表达了自己对汉末形势的认识，而且使得诗句不同于史书式的客观叙述，令其有感人的力量。又如写董卓之乱，“荡覆帝基业，宗庙以燔丧。播越西迁移，号泣而且行”四句中就将汉祚倾覆、洛阳焚毁、挟帝西迁及百姓受难等悲惨的场面和盘托出，我们不得不佩服诗人笔墨的简练及运驾语言的能力，其气魄的沉雄阔大更是显而易见的。至如“瞻彼洛城郭，微子为哀伤”，将自己的百感交集凝聚在这十字之中，具有深沉的悲愤之情，陈明祚说曹操之诗：“本无泛语，根在性情，故其跌宕悲凉，独臻超越。细揣格调，孟德全是汉音，丕、植便多魏响。”(《采菽堂古诗选》)也说明了曹操诗歌的跌宕悲怆情调基于其感情的深厚诚挚与出语的率真朴素。这正是汉诗与后来诗歌的不同之处，如果以声音作比，则汉诗如天籁，纯出自然，而魏、晋以后即杂以人籁，不无刻意求工之处，自然浑成的格调已逊汉诗一筹。
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