这句诗中运用了两个典故，“楚腰”是指美人的腰，《韩非子》中说:“楚灵王好细腰，而国中多饿人。”意思是在春秋战国时期，楚灵王特别喜欢腰肢纤细的女子，而国中多为饥饿之人，原句是“越王好勇，而民多轻死；楚灵王好细腰，而国中多饿人。”原意本是指上行下效。“掌中轻”是第二个典故，出自《飞燕外传》，原句为“体轻。能为掌上舞。”描述的是汉成帝的皇后赵飞燕，体态轻盈，善舞。
这句诗出自杜牧的《遣怀》，全诗是：落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。这首诗是杜牧感慨人生，自伤怀才不遇之作。第二句诗单从字面上来看，是在夸赞扬州妓女之美，但是结合前句“落魄”二字，又可以品出诗人自身其实是很不满自己沉沦的现状的，因而他对昔日放浪形骸生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。后两句诗更是能体现出诗人对往日放浪的悔恨，忽忽十年过去，“扬州梦”表面上是繁华是恣意，但是却不改诗人骨子里的烦闷压抑，是痛苦的回忆，也是醒悟后的伤感。
黄东雷书法《遣怀》