许劭：清平之奸贼，乱世之英雄。——《后汉书》 （裴松之注引孙盛《异同杂语》作“治世之能臣，乱世之奸雄”）
陈寿：“汉末，天下大乱，雄豪并起，而袁绍虎摉四州，强盛莫敌。太祖运筹演谋，鞭挞宇内，揽申、商之法术，该韩、白之奇策，官方授材，各因其器，矫情任算，不念旧恶，终能总御皇机，克成洪业者，惟其明略最优也。抑可谓非常之人，超世之杰矣。”——《三国志》
孙权评价曹操：“其惟杀伐小为过差，离间人骨肉以为酷耳，御将自古少有。”
王沈：太祖御军三十余年，手不舍书。昼则讲武策，夜则思经传。登高必赋，及造新诗，被之管弦，皆成乐章。——《魏书》
钟嵘：曹公古直，甚有悲凉之句。——《诗品》
裴松之评价曹操：“历观古今书籍所载，贪残虐烈无道之臣，于操为甚。”——《三国志（注）》
唐太宗说曹操：“临危制变，料敌设奇，一将之智有余，万乘之才不足。”
唐玄宗常自称“阿瞒”。
元稹评价曹操：“曹瞒篡乱从此始。”——《董逃行》
王安石赞曹操：“青山为浪入漳州，铜雀台西八九丘。蝼蚁往还空垄亩，麒麟埋没几春秋。功名盖世知谁是，气力回天到此休。何必地中馀故物，魏公诸子分衣裘。”
刘知几评价曹操：“罪百田常，祸于王莽。”——《史通·探赜》
鲁迅说：“曹操至少是一个英雄。”
往事越千年，魏武挥鞭，东临碣石有遗篇。
——毛泽东诗词
易中天说曹操：聪明透顶、愚不可及，狡猾奸诈、坦率真诚，豁达大度、疑神疑鬼，宽宏大量、心胸狭窄。
大家风范、小人嘴脸，英雄气派、儿女情怀，阎王脾气、菩萨心肠。
体现出大气，将各种脸溶于一身。