早在唐朝时，唐玄宗因为苏颋一首描写长安美景的诗句写的好，就亲自摘一朵花插在他的头巾上，当时的人都觉得这是一件很荣耀的事，就开始有人效仿，到了宋朝，君主也常常以簪花的方式赏赐臣子，上行下效，簪花就已经成为一种风雅和美的象征，在民间广为流传。
唐朝时，风雅皇帝唐玄宗和臣子一起欣赏长安春景，学士苏颋根据唐玄宗的要求作诗，唐玄宗看到他写的“飞埃结红雾，游盖飘青云”非常高兴，亲自摘了一朵花插在他的头巾上，当时的人都认为这是一件很荣耀的事，于是民间也开始效仿头上插花，尤其是农历九月九，民间有簪花登高的习俗，在诗词中经常出现簪花的诗句，比如杜牧的名句“尘世难逢开口笑，菊花须插满头归。”
到了宋朝，簪花就已经成为一种很普遍的习俗，皇上经常赐花给臣子，上至君王宰相，下至民间百姓都常常头戴花朵，就连白发老人也不例外，苏轼有诗写到“人老簪花不自羞，花应羞上老人头。”后代有著名的《四相簪花图》，宋徽宗更是经常带着小帽，头上插着鲜花，骑马外出游玩，在水浒传中阮小五、宋江、燕青、柴进、蔡庆等人都曾有簪花的描写。簪花已经成了一种全民时尚装束。
现在一些宋代电视剧，经常让那些比较风流轻薄的人头上带一枝花，给人一种误导，认为凡是头上带花的男人都是采花贼，实际上在唐宋时期，簪花是一种美好而高雅装束，古人风雅爱美的志趣让现代人望尘莫及。