曹操钟爱寡妇有很多原因，以下是具体的原因分析：
1、个人原因比起小姑娘家家的，曹操大概更喜欢熟女类的女人，因此他纳的妾室十有八九都不是黄花大闺女。我认为，这可能是因为曹操本人没有那么多处女情结，因此他不在意自己看上的人是不是未出阁的闺女，讲道理，妾室只需要气质妩媚，长得貌美就完事儿了，谁还会在乎她以前有没有男人呢？
嫁做人妻的女子本身就比未出阁的姑娘要更加妩媚、成熟，且风韵十足，但少妇们到底还是有丈夫的，不好下手，曹操还要面子的呢，要是传出自己仗势欺人、强占人妻的流言就不太好收场了；而寡妇就很方便了，在当时，女子没有那么多拘束，也不会有人阻拦她再嫁，届时就算他是威逼还是利诱也没人会管。
2、现实原因曹操真正执掌大权的时候已经三四十岁了，按照古代的姑娘们十岁出头定个婚约，十二三四岁出嫁的习俗，可以说，基本上以美貌闻名于世的女人都早已嫁做他人妇了。而在乱世之中战火纷飞，军队之中厉害的升官进爵，不厉害的只能埋骨战场，别的我也不多说，但寡妇和孤儿数量绝对是激增的。
况且，当时的社会将女人当作是战利品，更别说是战败方的女人了，这都是属于战备物资了。也就是说，等到曹操可以为所欲为四处找寻美人的时候，大部分都是嫁过人的了，而他又不好意思对有夫之妇下手，可不是只有左一个寡妇，右一个寡妇了吗？
3、政治原因
曹操将寡妇纳为妾室多少带有一点安抚人心的目的在里面，要知道，当时社会虽然不对妇德有过于严苛的要求，但妇女的地位到底还是比较低下的。而曹操所纳的几个妾室中，也有几个比较出名的、在历史上有迹可循的，比如说吕布手下秦宜禄的前妻杜夫人，东汉大将军何进的儿媳尹夫人，还有没纳成功的张绣的婶婶（据说是邹夫人）。
杜夫人和尹夫人都是带着儿子嫁进来的，杜夫人的儿子叫秦朗，尹夫人的儿子是何晏，曹操不光是非常宠爱两位夫人，还对两个继子很好，不仅将他们收为养子，还将自己的女儿金乡公主嫁给了何晏。不管是真心还是假意，至少在明面上，曹操对自己人还是挺好的。
4、社会风气
当时笑纳寡妇的可不仅仅是曹操，刘备有一位妾室是刘瑁的妻子吴氏，孙权则有一位妾室原本是陆尚的妻子徐氏，因此曹操爱寡妇并不是个例，而是当时的社会风气所致。
这一点在文学作品中也有出现，从乐府诗《孔雀东南飞》中刘兰芝被焦仲卿之母赶回娘家，太守叫人来给他家母胎单身的公子提亲，求娶刘兰芝可见。