高笑林先生在晨光茶社献艺期间演出的节目很多，代表作有《论手势》、《将相和》、《合凤飞》、《歌迷》等大量的相声、快板节目，他可以天天不重活，天天换节目，从不与其他演员撞车。他演出的节目新颖别致，与众不同。如他表演的《歌迷》段子中，就加入了当时很流行的印度电影《流浪者》中的主题歌《砬子之歌》的便唱，形象的把歌词“到处流浪”，以“二斤羊肉”唱出，引得观众掌声、笑声不断，让观众既欣赏了电影中的曲调，又感受了相声艺术的欢笑。
1949年高笑林参加南京市文管处组建的渡江文艺宣传队慰问演出。1953年赴朝鲜为志愿军战士演出，荣立三等功。
为发展安徽的相声事业，高笑林于1958年由南京市曲艺团支援来到合肥市曲艺团工作，是安徽相声的创始人。1959年10月19日，毛泽东主席来安徽视察工作，高笑林与潘庆武搭档为主席表演了相声《新灯谜》，主席看得开心、听得高兴，兴致特别高，笑呵呵地要求再说一段，接着他俩又为主席表演了一段反对封建迷信的相声《算命》，主席看了更高兴了连声说：“说得好，演得好！”。同年十二月，贺龙元帅来到安徽，高先生有幸又为贺龙元帅表演相声。1977年，年过半百的高先生又为当时任安徽省委书记的万里同志演出，在演出结束谢幕时，万里书记上台接见演员，他握着高先生的手说：“真没想到在安徽能听到如此纯正的相声，安徽还有这么高水平的演员！”在安徽工作的几十年，悉心育人，培养了许多优秀的相声演员和大批相声观众。从1953年到1977年曾为毛泽东、彭德怀、贺龙、万里等演出，多次受到嘉奖。
1983年，相声大师侯宝林到安徽大学讲学与久违的师弟高笑林亲切会面，并书赠一幅“寿”字，表达了大师对师弟美好的祝愿。1998年天津电视台录制中国传统相声集锦，一***四十集，电视台一次就为高先生录制了七段相声，许多省级电视台、卫视台均转播了高先生表演的传统相声。2000年中国曲艺家协会授予他“新中国曲艺50年特别贡献曲艺家”称号。
1989年退休。从艺期间， 主要创作和演出《八女夫》、《幸福生活》、《黑心人》、《一家和好》、《新对联》、《新灯谜》、《黄山乡情》、《牛口夺宝》、《将相和》等相声段子，均由有关刊物发表。