“雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处”，写夜雾笼罩一切的凄凄迷迷的世界：楼台茫茫大雾中消失；渡口被朦胧的月色所隐没；那当年陶渊明笔下的桃花源更是云遮雾障，无处可寻了。当然，这是作者意想中的景象，因为紧接着的两句是“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”。词人闭居孤馆，只有想象中才能看得到“津渡”。而从时间上来看，上句写的是雾濛濛的月夜，下句时间又倒退到残阳如血的黄昏时刻。由此可见，这两句是实写诗人不堪客馆寂寞，而头三句则是虚构之景了。这里词人运用因情造景的手法，景为情而设，意味深长。“楼台”，令人联想到的是一种巍峨美好的形象，而如今被漫天的雾吞噬了：“津渡”，可以使人产生指引道路、走出困境的联想，而如今朦胧夜色中迷失不见了：“桃源”，令人联想到陶渊明《桃花源记》中的一片乐土，而如今人间再也找不到了。开头三句，分别下了“失”、“迷”、“无”三个否定词，接连写出三种曾经存过或人们的想象中存过的事物的消失，表现了一个屡遭贬谪的失意者的怅惘之情和对前途的渺茫之感。
而“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。”两句则开始正面实写词人羁旅郴州客馆不胜其悲的现实生活。一个“馆”字，已暗示羁旅之愁。说“孤馆”则进一步点明客舍的寂寞和客子的孤单。而这座“孤馆”又紧紧封闭于春寒之中，置身其间的词人其心情之凄苦就可想而知了。此时此刻，又传来杜鹃的阵阵悲鸣；那惨淡的夕阳正徐徐西下，这景象益发逗引起词人无穷的愁绪。杜鹃鸣声，是古典诗词中常用的表游子归思的意象。以少游一个羁旅之身，所居住的是寂寞孤馆，所感受的是料峭春寒，所听到的是杜鹃啼血，所见到的是日暮斜阳，此情此境，只能以“可堪”道之。
“可堪”者，岂堪也，词人这重重凄厉的气围中，又怎能忍受得了呢？王国维评价这两句词说：“少游词境最凄婉，至‘可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮’，则变为凄厉矣。”过片“驿寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数。”连用两则友人投寄书信的典故，极写思乡怀旧之情。“驿寄梅花”，见于《荆州记》记载：“鱼传尺素”，是用古乐府《饮马长城窟》诗意，意指书信往来。少游是贬谪之人，北归无望，亲友们的来书和馈赠，实际上并不能给他带来丝毫慰藉，而只能徒然增加他别恨离愁而已。
因此，书信和馈赠越多，离恨也积得越多，无数“梅花”和“尺素”，仿佛堆砌成了“无重数”的恨。词人这种感受是很深切的，而这种感受又很难表现，故词人手法创新，只说“砌成此恨无重数”。有这一“砌”字，那一封封书信，一束束梅花，便仿佛成了一块块砖石，层层垒起，以至于达到“无重数”的极限。这种写法，不仅把抽象的微妙的感情形象化，而且也可使人想象词人心中的积恨也如砖石垒成，沉重坚实而又无法消解。
如此深重难排的苦恨中，迸发出最后二句：“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”从表面上看，这两句似乎是即景抒情，写词人纵目郴江，抒发远望怀乡之思。郴江，发源于湖南省郴县黄岭山，即词中所写的“郴山”。郴江出山后，向北流入耒水，又北经耒阳县，至衡阳而东流入潇水湘江。但实际上，一经词人点化，那山山水水都仿佛活了，具有了人的思想感情。这两句由于分别加入了“幸自”和“为谁”两个字，无情的山水似乎也能听懂人语，词人痴痴问询郴江：你本来生活自己的故土，和郴山欢聚一起，究竟为了谁而竟自离乡背井，“流下潇湘去”呢？
实际上是词人面对着郴江自怨自艾，慨叹自己好端端一个读书人，本想出来为朝廷做一番事业，怎知到如今竟被卷入一场政治斗争的漩涡中去呢？词人笔下的郴江之水，已经注入了作者对自己离乡远谪的深长怨恨，富有象征性，故而这结尾两句的意蕴就更深长丰富了。
此词表达了失意者的凄苦和哀怨的心情，流露了对现实政治一定程度的不满。写作上，词人善用对句写景抒情。上片开头“雾失楼台，月迷津渡”，雾霭与月色对举，造成一种朦胧的意境，笼罩全词；下片开头亦用对句，“驿寄梅花，鱼传尺素，虽然表现的都是朋友的信息和寄赠这同一内容，却能造成书信往来频频不断的气势，与”砌成此恨无重数“相照应。
总之，此词以新颖细腻、委婉含蓄的手法描写了作者特点环境中的特定心绪，抒发了内心不能直言的深曲幽微的贬徒之悲，寄托了深沉哀婉的身世之感，使用写实、象征的手法营造凄迷幽怨、含蓄深厚的词境，充分体现了作者身为北宋婉约派大家的卓越艺术才能。