在1505至1521年的明代，御史王献臣因官场失意而还乡来到苏州，购地修建了一个园林，取晋代文学家潘岳《闲居赋》中“灌园鬻蔬，以供朝夕之膳……此亦拙者之为政也”之意，名为“拙政园”。
据史籍上记载，王献臣曾委托画家文征明做最早的设计，并存文征明的画作《拙政园三十一景图》及手记《王氏拙政园记》和《拙政园咏》传世，比较完整地勾画出园林的面貌和风格。
根据文征明在《王氏拙政园记》中的描述。一开始建造此园时，文征明就发觉这块地并不太适合盖相当多建筑，因为这块土地地质松软，积水弥漫，而且湿气很重。
因此，文征明以水为主体，辅以植栽，因地制宜设计出了各个景点，并将诗画中的隐喻套进视觉层次中。
园中后来一直留有许多文征明的对联与诗，其中以“梧竹幽居亭”中的“爽借清风明借月，动观流水静观山”最能带表此园的意境。
此外，园中所栽种的紫藤相传是文征明亲手种植。由此可看出文征明相当喜爱植物，并且据在园中，超过一半的景，都与植物和植物本身的意涵有关。
当时刚刚建成的拙政园，规模比较大，园多隙地，中亘积水，浚沼成池，池广林茂，有倚玉轩等建筑。
倚玉轩又称南轩，位于远香堂西侧临池，是四周带廊的三开间小轩，主向朝西，与旱船香洲隔水相望。步下三级石阶向北，即是兰曲平桥，向南有游廊，通向小飞虹廊桥。
这一带曲廊弯环回转，形成一曲尺形的小庭院，院内原先植青竹数十竿，青竹在诗人笔下有碧玉之美称。成园之初，文征明《拙政园图咏》中曾有“倚楹碧玉万竿长”之句，轩之得名亦源自此。
小轩东廊直接主厅北边的大月台，与之成掎角之势，是拙政园中部名景之一。
清代学者曲园居士俞樾当年游园后曾为园主人题写小篆“听香深处”4字，额悬于轩西向廊内，并评说：
吴下名园以拙政园为最，其南一小轩，花光四照，水石俱香，尤为园中胜处。
后此匾遗失。小轩在建筑上也颇有特色．为了方便赏景，***有3个出口，除西向主门外，南向、东向的轩廊上均有出入口，堪称处处邻虚。屋顶为歇山构造，曲线优美，歇山山花探入水面，从对岸山岛看来，其倒影上下相衔，分外姣好。
王献臣所建的整个园林竹树野郁，山水弥漫，近乎自然风光，充满浓郁的天然野趣。王献臣死后，其子将园卖给了徐佳。徐佳是紫芝园主徐封之弟，也是另一名园“东园”主人徐泰时的堂叔父。
拙政园被徐佳所得后，徐佳以己意增损其中的建筑和布局，使园林失去了原本的意蕴。此后，徐氏家族在拙政园居住长达百余年之久。后来，徐氏家族衰落，拙政园也逐渐荒废了。
到了1631年，已破落近30年并荡为丘墟的拙政园东部园林为刑部侍郎王心一购得。王心一善画山水，他购买到这片土地后，开始悉心经营，布置丘壑，在1635年落成，取名为“归田园居”，从此，拙政园便成为了两个相对独立的园林。
王心一所设计的“归园田居”大致位于存留下来的拙政园东园。园的入口设在南端，经门廊、前院，穿过兰雪堂，即可进入了园内。
据史料记载，当时东园中为涵青池，池北为主要建筑兰雪堂，周围以桂、梅、竹屏之。
兰雪堂是拙政园东部的主要厅堂，堂名取意于李白“独立天地间，清风洒兰雪”的诗句。
据园主王心一《归园田居》记载，最初的兰雪堂为五楹草堂，东西桂树为屏，其后则有山如幅，纵横皆种梅花。梅之外有竹，竹临僧舍，旦暮梵声，时从竹中来，环境幽僻。
堂前两棵白皮松苍劲古拙，墙边修竹苍翠欲滴，湖石玲珑，绿草夹径，东西院墙相连。
存留下来的兰雪堂为三开间，坐北朝南，“兰雪堂”匾额高挂，长窗落地，堂正中有屏门相隔。屏门南面为一幅漆雕《拙政园全景图》，北面为《翠竹图》，全部采用苏州传统的漆雕工艺，屏门两边的隔扇裙板上刻有人物山水。
涵青池池南及池左，有缀云峰和联壁峰。山峰高耸在绿树竹荫中，山西北双峰并立，取名“联璧”。
缀云峰的形态自下而上逐渐壮大，其巅尤伟，如云状，岿然独立，旁无支撑，此峰苔藓斑驳，藤蔓纷披，不乏古意。
峰下有洞，为“小桃源”。步游入洞，如渔郎入桃源，桑麻鸡犬，别成世界。
芙蓉榭建于水边，屋顶为卷棚歇山顶，四角飞翘，一半建在岸上，一半伸向水面，灵空架于水波上，伫立水边，秀美倩巧。
拙政园的芙蓉榭面临广池，池水清清，是夏日赏荷的好地方。漫步芙蓉榭，凭栏四顾，可见满池青翠，粉黛出水，风流丽质似亭亭玉立的仙子在碧波中美目流盼，微风骤起，掀起一片绿浪，送来阵阵荷香，意境非常优美。
放眼亭为拙政园东部的最高点。登放眼亭，远可望园外闹市，近可观园内山水楼台。在园主王心一的《归田园记》中有这样的描述：
渡涧盘旋而上，是为紫逻山，以言其石之色也。上有五峰，曰紫盖，曰明霞，曰赤笋，曰含华，曰半莲，又谓之五峰山，有亭曰放眼。
这样的文字像图解说明如数家珍。虽然文中的五峰早已消失，而放眼亭一直浮在山顶，像一面不倒的旗。
东园西北土阜上是由黑松、枫树和杨树组成的树林，林西为秫香馆。秫香馆原为秫香楼，秫香楼早已颓圮，存留下来的秫香馆为园林的茶室。
秫香馆为单檐歇山结构，面阔五间。屋柱都移在外部，形成围廊，两侧有短窗，前后正中设落地长窗。
馆内落地长窗裙板及夹堂板上，刻有48幅黄杨木戏文浮雕。图案为明代风格，有“状元及第”、“洞房花烛”等场景，还有《西厢记》中的“张生跳墙会莺莺”、“莺莺拜月”、“拷红”和“长亭送别”等，雕镂精细，层次丰富，栩栩如生。
再西有一道依墙的复廊，上有漏窗透景，又以洞门数处与中区相通。
拙政园最早的设计者文徵明是明代著名山水画家