“江枫渔火对愁眠”是因为寒山寺位于苏州西郊。早年间古运河支流由西北至东西，流经寺前。河上有两座拱桥，一座叫江村桥，距寺院围墙仅几米；另一座叫枫桥，位于寒山寺西北运河的交叉口。两桥同跨一河，相距不过百米。寒山寺叫枫桥寺，寺内的枫江桥，也是由此得名。
“乌啼”这个地名是有的，寒山寺西南三百米处，有一座“乌啼桥”。解放后，在“乌啼桥”的遗址外建了一座水泥公里桥。据寒山寺主持说，乌啼桥建于隋朝大业七年，那年隋炀帝来苏州，要去灵岩山看吴王夫差和西施的行宫，这里是必经之路。那时河上没有大桥，有个简陋的小桥也不便让銮舆通过，于是建了座石桥，当时没有名称。时值暮秋，野外乌鸦啼叫。民间迷信，乌鸦叫，不美妙。吴王夫差是个酒色之徒，隋炀帝步其后尘，又要去看夫差的遗址，老百姓自有看法，又不能直说，就管这座桥叫乌啼桥。现在，枫桥镇上的人都知道早年那里有座乌啼桥。据说这座桥毁于清朝同治年间。当地有位年近九旬的老人生前回忆说，他在光绪末年还见过这座桥的残迹。“月落乌啼”，说的是月亮向乌啼桥那个方向落下去了。。“月落乌啼”，说的是月亮向乌啼桥那个方向落下去了。“愁眠”呢？也有解释。运河西岸，对着寒山寺大约两公里远有两座山，，一座叫狮子山，苏州有“狮子回头看虎丘”的民间故事；另一座山叫愁眠山，又叫孤山、和山（苏州乡音“孤”“和”相似）。这两座山和枫桥、江村形成三角形。过往商旅和进香寒山寺的客船，以及当地的渔船，都在枫、江两桥过夜，在那里正好遥望愁眠山。“江枫渔火对愁眠”，说的就是这么一回事。