谈起台湾作家李敖，无论是他的敌人还是朋友，都不得不承认他是当代文坛上的奇人！他一生不仅著作等身，亦是一位多情才子。李敖的情感经历与他笔下那颇含激情的文章一样，无不充满传奇的色彩。
与"罗"的生死初恋
1951年，在台中市高中读书的李敖，以一篇《论杜威》，夺得学校"中学生国语论文大赛"银奖。而获得金奖的那名低年级女同学罗，成了他热烈追求的对象。1955年秋天，李敖到台大历史系报到的当天夜里，忽然有人给他送来一封粉红色的蝴蝶笺，写信人正是他心仪已久的罗！几年来，罗从来不曾给他一封回信，然而就在李敖渐渐对她感到追求无望的时候，她却主动给他写信了！在信中，罗告诉李敖，她考进了台大化学系。很快，李敖与罗开始热恋，第二学年罗又调到李敖就读的历史系，两人可以朝夕相见了！
可是让李敖始料不及的是，一封"母病速归"的电报将罗召回台中。半个月后，神情憔悴的罗回到学校，立即向李敖提出分手。原来，罗的父母是虔诚的基督徒，而李敖的特立独行在家乡是出了名的，特别是他坚决不肯照习俗为去世的父亲披麻戴孝，让罗的父母反感至极。李敖一直以为他与罗是可能逾越这种障碍的，他决定亲自去见罗的父母。
两天后返回学校的李敖，直觉得痛断肝肠。因为他在罗家遭遇到的一切，已经使他清醒地意识到，他和罗君四年多的友情和恋情，如今真的要割断了！半夜酒醒后，一阵阵钻心裂肺般的痛楚向他袭来，他拿起一只早已准备下的药瓶……李敖再次醒来的时候，已是两天后的清晨。那天深夜他幸好被下铺的同学发现，被连夜送进医院抢救。九死一生的李敖终于又活过来了！
而罗却永远离开了他。很多年后，李敖在回忆录中还写道："我平生交女朋友不少，但是论眼神、论才气、论聪敏、论慧黠，无人能出其右……"
与王尚勤的碧潭情丝
李敖是王尚勤大哥的同窗好友，俩人的恋情开始于一次公交车上的偶然相逢。那是1962年的2月，当时李敖住在新店镇的一座青石二层土楼上，他对王尚勤戏称之为"碧潭山楼"。第一次约会，李敖将在碧潭钓来的大鲤鱼，作为给女友接风的佳肴。
在热恋中，王尚勤从台大毕业了。一年来，为是否去美国留学他俩发生了很多争执。李敖发现了王尚勤温柔背后的另一面，她是位非常有主见、有独立人格的女人！1964年9月，王尚勤毅然飞往大洋彼岸求学。
就在学业刚刚起步的时候，王尚勤突然发现自己怀孕了。开始，李敖力劝王尚勤将胎儿做掉。然而，一种自然的母性使王尚勤无论如何也难以接受李敖的决定。好在不久李敖就转向支持王尚勤生下他们的爱情结晶。这一年圣诞节前夕，王尚勤在西雅图顺利地产下一个女婴。从文为生的李敖给自己的女儿取名李文。
1966年春天，王尚勤带着已经快三岁的女儿飞回了台北。就在她即将离开台北的前几天，王尚勤忽然在家里发现了一封情书，是个代号H的少女写给李敖的，同时，王尚勤也发现了李敖回写的情信。第二天下午，王尚勤什么都没和李敖说，自己带女儿飞回了美国。
直到有一天李敖决定和那位曾想竞争主演电影《窗外》的H小姐分手时，才意识到这不过是萍水相逢的游戏，而此时王尚勤在美国已有了新男友。
与小"Y"的文学浪漫之梦
1966年12月，李敖在他主编的《文星》上刊发《我们对***限？的严正表示》后，***当局对《文星》恨之入骨，将其列为监管刊物。让李敖颇感意外的是，台湾政治大学中文系的学生小Y，竟也是军管组成员。
李敖和小Y的交情，可以说是"打"出来的。那是1965年1月，李敖从许多读者来信中，意外地发现一篇文笔非常犀利的来稿--《如此独白，为何见刊？--与李敖先生商榷》。这是李敖自《传统下的独白》公开发表以来，接到的第一篇抨击性的文稿。这个署名小Y的读者，在李敖看来实际上是在为***当局张目。她的有些观点甚至比当局对《文星》的指责和讨伐还要尖刻，这不能不让李敖大为震怒。而它的作者有一天居然主动找上门来，面对面地向李敖兴师问罪了！更让李敖吃惊的是，作者小Y居然是位漂亮的女学生。
现在，小Y主动提起两年前的往事，李敖忽然向她提出个大胆的请求--约她下班后一起吃顿便饭。那天晚上，李敖和小Y的相聚非常愉快。后来，在小Y军管《文星》期间，他与她甚至成了无话不谈的好友。
毕业后小Y去了香港，担任《紫荆》杂志的编辑，在那里圆自己的作家梦。1970年元旦那天，李敖接到了小Y寄来的香港《明报》副刊，她那篇《号外》就刊载在这张报纸岁末的圣诞节专版上。李敖从这篇优美别致的散文里，隐隐听出了她的心声。那是一种对往事回忆的心之告白。李敖发现了小Y的心迹以后，才认识到，他错过了许多可以与小Y更走近一些的机缘。而第二年春天，当小Y从香港飞回台北时，同样发现自己回来得太晚了，这时已有另一位漂亮女孩走进了李敖寂寞的生活。
与小蕾的患难之交
《文星》被监管之后，继而遭查封。以笔为生计的李敖，在台湾当局的文网之下，实际上已经失去了赖以生存的职业，他开始做起了贩卖旧家用电器的生意。在李敖连供养女儿文文的钱也发生困难的时候，给予她精神上鼓励与安慰的红颜知己是小蕾。
李敖在回忆录中写道："我认识小蕾在1967年9月26日，那时她19岁，正从高雄女中毕业……看到她，我立刻喜欢上她。"
但是，在此期间，***当局对李敖施加了越来越大的压力。先是因人检举他在中学时就参加了***产党的活动，而不断受到台北警备司令部的传讯，继而，因他的朋友、正被特务监控的台大教授老K私逃瑞典而遭软禁。
李敖失去自由以后，曾劝小蕾离开他。可是小蕾重感情讲义气，最后的选择当然是留下来。
1971年春节的前几天，李敖居然敢以公开到监狱探望有通***嫌疑的在押犯雷震的方式，抗议***对他的长期幽禁。小蕾虽然很害怕，但还是随李敖去了新店溪监狱。
1971年3月19日，台北是个阴天。一大早，李敖就发现在他家周围监视的军警增加了。这是个可怕的信号！这一天，李敖特意与小蕾去台北一家很有名的照相馆拍了合影。晚上，军警上门了。李敖将一个里面装有10万块台币的木匣子交给小蕾，以不容分辩的态度坚决要她收下，然后将小蕾紧紧拥抱，转身头也不回地走出门去！
李敖入狱的最初日子，小蕾是一个人在国泰大楼里度过的，后来她不得不离开了。五年之后李敖终于出狱，可是那时的小蕾早已为人妻母了。
与刘会云的冰雪爱情
1976年冬天，李敖刚从监狱出来不久，应邀到老朋友萧孟能的寓所赴宴。就在这次人数不多的家宴上，他见到了一位日后引为挚友的漂亮女子，她就是同在台大毕业的刘会云女士。
1978年春天，刘会云开始了与李敖的同居生活。李敖后来回忆说："会云跟我度过我一生中最长的隐居期，知我最深，护我最力，有一段时间我一连五个半月不下楼，都是会云照顾我，她真是了不起的女人。"但是，李敖与刘会云之间也有分歧，一是李敖坚持同居而反对结婚；二是李敖始终坚持辞去台湾政治大学"国际关系研究中心"的副研究员职务。由于"国际关系研究中心"的官办背景，李敖坚决要离开，而刘会云则认为应该留下来，不仅因为那里可以领一份足以维生的薪水，更因为它是一个难得的保护外衣。至于刘会云对李敖在婚姻问题上的固执态度，则由开始的不理解，逐步转为了理解与接受。
1979年旧历春节过后，由于刘会云的穿针引线，远景书局老板沈登恩拜会了李敖，随之出版了其《独白下的传统》，李敖由此冲出了因当局打压而造成的阴霾。
李敖的复出，震动台湾文坛。电影明星胡茵梦也为李敖出山写了一篇叫好的文章。由台湾最有影响的《工商日报》刊发，名为《特立独行的李敖》。刘会云渐渐发现，李敖变了，常常回避她的眼睛。后来她发现了情书，写信者正是她最担心的大影星胡茵梦！
刘会云主动从三个人的关系中退了出来，1980年2月，毅然飞往美国康乃尔大学求学。让刘会云感动的是，在分别的前夕，李敖给了刘会云全部去美的学费、生活费***210万元台币。
与胡茵梦的匆促婚姻
李敖对胡茵梦而言早已不陌生，他是中国文人中最令她崇拜的偶像。这股痴迷的崇拜是自小种下的因。当年李敖的父母住在台中一中的宿舍，离胡茵梦信存巷的老家很近，她时常听表哥和母亲谈论李敖的奇闻逸事。但在萧家和李敖见面的第一眼，胡茵梦的心里却颇感意外。本想象他应该是个桀骜不驯的自由派，没料到本人的气质，完全是个基本教义派的保守模样。李敖见到胡茵梦也立刻被她的美貌和对自己文章的理解所打动，心里顿时涌起了一股热血！
李敖和胡茵梦很快***渡爱河。1980年5月6日，半年多的恋爱过后，李敖与胡茵梦终于决定结婚。就在李敖的家中，他们举行了极其简单的婚礼。此时李敖已经45岁。
其实早在李敖和胡茵梦准备结婚的时候，不愉快的气氛就已经开始笼罩在他与她之间。一方面胡茵梦的母亲从一开始就反对她与李敖的结合，另一方面的压力来自于***当局，昔日红遍台湾的电影明星胡茵梦开始遭遇冷落。就在胡茵梦结婚不久举行的台湾电影界盛大的金马奖颁奖仪式上，以往一贯被台湾新闻局出面请来担任主持人的胡茵梦，这次却被冷落在角落里！
这些因素以及两个人生活习惯等方面的小摩擦，日渐影响着胡茵梦和李敖的关系，他们分居了。恰在此时，李敖的好友萧孟能、朱婉坚夫妇因为第三者《音乐与音响》杂志女编辑小R的出现闹起了离婚，出于对朋友的关心，李敖出面阻止萧孟能，却令他怀恨在心。萧孟能想起了一件事。那是1979年春天，出版商出身的萧孟能开始跟李敖做房地产生意。由于他的资金雄厚，很快就在台北到处买房卖房，竟然占有了一大批房地产。就在这时，他刚刚在天母静庐买到的一所房产却一时无法兑现合同。这所面积只有80平方米的单元房需要交台币110万元。可是萧孟能在向卖主支付55万元以后，就要离开台北去国外进行一次三个多月的旅游。临行之前，萧孟能找到李敖求助。萧孟能走后，李敖不负朋友所托，到了交房款的期限，代替萧孟能一次性上交55万台币。那时，因李敖恰好与胡茵梦热恋，两人不分你我，李敖便将天母静庐那处有自己投资一半的房地产，过户到了胡茵梦名下。此时，萧孟能利用胡茵梦事业受挫对她的影响，骗走了胡茵梦名下的房地产执照，而将李敖以"侵夺他人私产"的莫须有罪名告上了法庭。
1980年8月28日早晨，李敖惊奇地发现台湾几张当天的报纸上，都刊载了一条重要的消息：《台司法界昨举行李敖讼案论证会，萧孟能及胡茵梦等各界名流慷慨陈词》。李敖万没有想到台北会有这样的一个集会，更让他大为吃惊的是，自己的妻子胡茵梦居然会背着他去出席这样一个明显对他不利的集会，而且对他大肆泼污！胡茵梦竟然当众说天母静庐的那处房产，是李敖送给她的结婚嫁妆的一种(李敖从来不承认给她房产，仅仅是过户到胡的名上而已。)，而且，她还说她有权处置这处房产，有权把房地产执照交给萧孟能。更让李敖不能容忍的是：胡茵梦在这次有台湾诸多媒体记者参加的集会上，旁敲侧击地指责李敖的言论有违"党国"利益。李敖一怒之下冲进书房，写下一份《离婚声明》：
罗马凯撒大帝在被朋友和敌人行刺的时候，他武功过人，拔剑抵抗。但他发现在攻击他的人群里，有他心爱女人布鲁塔斯的时候，他对布鲁塔斯说："怎么还有你？"于是他宁愿被杀，不再抵抗。
一、胡茵梦是我心爱的人，对她，我不抵抗。
二、我现在宣布我同胡茵梦离婚。对这一婚姻的失败，错全在我，胡茵梦没错。
三、我现在签好离婚文件，请原来的证婚人孟祥祠先生送请胡茵梦签字。
四、由于我的离去，我祝福胡茵梦永远美丽、不再哀愁。
当天，李敖发布离婚决定之后，驾车甩开后面紧紧追赶的记者车队，驶向一家熟悉的花店，买了九朵艳丽的红色玫瑰花。然后，他前往胡茵梦居住的世界大厦。通往胡茵梦家的楼梯上挤满了各媒体的记者。从前喜欢穿艳色服饰的胡茵梦，现在换上了一件全黑色的素服。李敖无言地将手里的九朵艳红的玫瑰花递给她。就在胡茵梦的家里，在律师的主持下，李敖与胡茵梦签下了离婚协议书，结束了两个人短暂的婚姻。由于***暗中插手萧孟能诉李敖侵占天母房产的官司，李敖很快就被以"侵占罪"判刑6个月。日后，李敖终于得到了萧孟能当年诬陷他并让他无辜蒙冤的铁证，以萧孟能犯有"窃占罪"诉讼至台湾"最高法院"。历经几审，萧孟能也被判处有期徒刑6个月。
与王小屯的爱之归宿
1985年3月11日下午，在台北市仁爱路上，李敖看到一个候车的女孩子正在看他在土城监狱坐牢的时候编发的《李敖千秋评论》丛书第三期。再看那读杂志十分投入的女孩子，身高几乎与小蕾相同，也有一米七以上，颀长而丰满。特别是她读书的神态几乎与小蕾一模一样。李敖看着看着，就情不自禁地走近了女孩子。就这样他和王小屯相识了。
1985年的4月，就在19岁的台湾文化大学学生王小屯偶遇李敖之后不久，她意外地收到一个大信封，里面是李敖亲笔写的诗：不看你的眼/不看你的眉/看了心里都是你/忘了我是谁/不看你的眼/不看你的眉/看的时候心里跳/看过以后眼泪垂/不看你的眼/不看你的眉/不看你也爱上你/忘了我是谁！
时光瞬逝，转眼已是1988年6月，在经历了漫长的三年爱情长跑以后，王小屯终于成为了李敖的妻子。
李敖在经历了大半生的风风雨雨后，总算找到了他最理想的爱人，真正组成了一个和美温暖的家庭。在他们新婚的时候，李敖请求陈兆基等四位朋友做他和王小屯的证婚人。李敖亲笔在结婚证书上写下四句话：证人从老，证书从俗。正朔从伪，三从出炉。
1992年8月3日，李敖喜得一子李戡。1994年11月23日又喜得一女李谌。
王小屯结婚后一直没有到社会上谋职，她成为李敖写作中不可缺少的助手和秘书。王小屯不事张扬，不求闻达，在婚后生活中一直保持着廉和女性所有的低调。1995年4月25日，一向不轻易在公众场合露面的王小屯，左手抱着女儿谌谌，右手拉着儿子戡戡，出现在圆山大饭店12楼的昆仑厅里，她是来出席丈夫60大寿庆典的。这一天，出席寿宴的人数有百余之众。当李敖和王小屯双双出现在寿席前，面对那只巨大的特制生日蛋糕时，场上响起了雷鸣般的热烈掌声！
也是在这一天，李敖的胞姐发表了一篇题为《敖弟》的贺辞："无论如何，小屯单纯懂事，温柔体贴，能在各方面支持李敖。他们***同拥有心爱的儿女，尤其是儿子戡戡聪明乖巧，会背诵好多诗，喜欢电器，尤其爱摆弄吸尘器，姐姐说：'可以将清洁工辞掉了！'小女儿谌谌虽然还小，但一看就知道将来会和妈妈一样是个小美人儿！敖弟年已花甲，有个安定温馨的家，这使我们这些亲人无限欣慰……"