1900年6月2日
生于新竹县新埔镇巨埔里十号。父吴秀源，母亲朱满妹，排行第四，上有两兄一姊。
1910年
入新埔公学校就读。
1916年
新埔公学校毕业，升台湾总督府国语学校师范部（即台北师范学校）就读。
1920年
台北师范学校毕业。任台湾公学校教谕（照门分教场主任）。
1921年
发表《论学校与自治》于新竹州教育课募集论文集。
1922
因《论学校及自治》的发表，被当局认为思想偏激，四月左迁至苗栗四湖公学校。
1924年4月
被调至五湖分教场。
1924年9月
与十九岁的林先妹小姐结婚。
1925年2月
得急性肺炎，险失一命。
1926年2月
因发表《对会话教授的研究》于新竹州主办的教育研究会，受本校的新校长颖川先生看重。
1930年10月27日
发生雾社事件。
1936年
受同事日本文学少女袖川老师的刺激而作的小说处女作《くウげ》（《水月》），以及稍后的《べンの雫》（《笔尖的水滴》）皆发表于《台湾新文学》。
同年，小说《どぶの鲱鲤》（《泥沼中的金鲤鱼》）并荣获《台湾新文学》征文比赛首奖。
1937年
转任关西公学校首席训导。
发表小说《自然へ归れ》（《归兮自然》）于《台湾新文学》，以及创作《功狗》和《五百钱之蕃薯》两篇日文小说。
同年并发表研究论文《下学年数学教授的研究》于新竹州主办的教育研究会。
1939年
因抗议日本军阀为辟兵源，在台湾全面实施青年训练，苛扰兼施，复遭左迁于马武督分教场主任职。
1940年
以服务二十年获叙勋，但因郡视学（督学）肆意凌辱台籍教师，抗议无效，愤而辞职。
1941年
只身归祖国，任南京《大陆新报》记者。
1942年
返台，任《台湾日日新报》记者。
发表游记《南京杂感》，分十个月在《台湾艺术》连战。
1943年
起稿《胡太明》，即《亚细亚的孤儿》。
1944年
任《台湾新报》记者。（日本帝过为垄断台湾岛的视听，将全岛报社归并统一为《台湾新报》）。
同年，创作小说《陈大人》，台湾光复后发表于《新新杂志》；小说《先生妈》发表于《民生报》。
1945年
台湾光复后，任职于《台湾新生报》（即日据时代的《台湾新报》）。
创作日文散文《日本应往何处去》和小说《糖扦仔》（原为《胡太明》中一篇）。
长篇小说《胡太明》完稿。
1946年
任职《民报》记者。
筹组崇正出版社成立事宜。
1946年9月
开始出版《胡志明》（原名《胡太明》，为日文小说《亚细亚的孤儿》的最初版本，分四篇单独发行），本书被公认为抗日文学的代表作。
1947年
转任社会处科员。
崇正出版社筹组计划流产。
二月二十八日发生二二八事件。
创作随笔《夜明ば前の台湾》（《黎明前的台湾》）和《佗しい夜》（《孤寂的夜》）二篇。
1948年
任大同工职训导主任。
发表小说《ボッダマ科长》（《波茨坦科长》），并由私立大同工职打人情会出版，一说由台北学友书局出版。
又发表随笔《台湾文学の现况》（《台湾文学的现况》）于日本《雄鸡通信》。起草小说《泥泞》。
1949年
改任台湾机器工会同业工会专员。
创作《书呆子的梦》。
1949年8月
出版汉诗《蓝园集》，***有“剑潭笔泪”、“长江墨滴”、“凤岭松涛”、“双峰余情”和“稻江云影”等五篇，由新竹英才印书局出版。
1950年
创作小说《友爱》；小说《泥泞》完稿。
1952年
写《十圆札の一生》（日文起稿未完成）。
1953年
任专门“委员”。胃出血，病一个月。
1954年8月
发表散文《新文学运动的氛围气》于《台北文物》。
1955年
起稿《狡猿》。
1955年1月26日
娶长媳张松英。
1956年
完成小说《狡猿》。
《アヅアの孤儿》（《亚细亚的孤儿》）在日本一二三书房出版。
1957年
旅行日本六星期，作汉诗《东游吟草》一○二首。
同年《歪めウれ岛》在日本ひゐげ书房出版。
1958年
创作小说《铜臭》和《闲愁》。
1958年5月
汉诗集《风雨窗前》在苗栗文献书局发行（其中附录《先生妈》、《陈大人》和《骚坛杂感》）。
1959年6月
《孤帆》由杨召憩译，高雄黄河出版社出版（本书是为《亚细亚的孤儿》的中译本）。
1960年
创作小说《三八泪》和散文《仰看青天》。
1961年
创作散文《有关文化的杂感一二》。
1962年
创作汉诗《芳草梦》一二二首。
1962年6月
由傅恩荣译、黄渭南校阅的《亚细亚的孤儿》由台北南华出版社出版。
1963年
创作散文《漫谈文化沙漠的文化》和小说《老姜更辣》。
1963年4月
汉诗《浊流千草集》由台北集文书局出版。
1963年11月
《疮疤集》（上）（下）二册，由台北集文书局出版。
1964年
成立《台湾文艺》杂志社。
发表散文《台湾文艺杂志的产生》和论文《汉诗必须革新》于《台湾文艺》创刊号。
发表散文《历史有很多漏洞》和《给有心人的一封信》于《台湾文艺》第二期。
发表散文《关于汉诗坛的几个问题》、《意外的意外》二篇和《覆钟肇政的一封信》于《台湾文艺》第三期。
发表散文《漫谈台湾文艺的使命》、《一场虚惊》、《惜哉台湾文艺月刊》于《台湾文艺》第四期。
发表散文《传记小说不振的原因》于《台湾文艺》第五期。
1965年
自台湾机器工业同业公会专门委员职退休。
游香港、日本，作《再东游吟草》一二○首及《东游杂感》。
发表散文《我办台湾文艺及对台湾文学奖的感想》于《台湾文艺》第六期。
发表小说《幕后的支配者》、散文《为自由诗坛说几句话》和新诗《万国文艺摊的拍卖》于《台湾文艺》第七期。
发表小说《很多矛盾》和论文《对诗的管见》于《台湾文艺》第八期。
发表小说《牛都流泪了》和散文《要禁得起历史的批评》、《我最景仰的伟人》于《台湾文艺》第九期。
创作散文《光复二十周年的感想》、《忘却歌唱的金丝雀》和《急流勇退》；散文《回忆我的第二故乡》发表于西湖“国校”五十周年纪念册。
1965年10月
杨召憩译本《孤帆》由泛亚出版社再版。
1966年
发表评论《评魏畹枝的“对象”于《台湾文艺》第十期》。
发表散文《我的批评》、《两年来的苦闷》和《悼江肖梅》于《台湾文艺》第十一期。
发表游记《游鸬鹚潭记》于《台湾文艺》第十二期。
发表汉诗《再东游吟草》。
发表游记《东游杂感》收入于《谈西说东》。
1966年12月
小说版的《吴浊流选集》由台北广鸿文出版社出版。
1967年
创作散文《回想照门分教场》；并发表散文《怀念吴新荣君》于《台湾文艺》第十六期。
完成日文小说《道はひと筋》（《路迢迢》）和中文回忆录《无花果》。
1967年4月
汉诗、随笔版的《吴浊流选集》由台北广鸿文出版社出版。
1968年
发表散文《为台湾文艺讲几句闲话》于《台湾文艺》第十八期。
小说《无花果》和环球游记《谈西说东》于《台湾文艺》第十九、二十、二十一期连载。
1969年
设立“吴浊流文学奖”。
发表散文《我设文学奖的动机》于《台湾文艺》第二十五期。
1969年4月
海外游记《谈西说东》（分《谈西说东》和《东游杂感》二篇）由台湾文艺杂志社出版。
1970年
发表散文《回忆大同》于《台湾文艺》第二十六期。
发表散文《看鸡栖王的作风》于《台湾文艺》第二十七期。
发表散文《素富贵行乎富贵》于《台湾文艺》第二十八期。
发表散文《回忆五湖》、《川端康成的弦外之音》于《台湾文艺》第二十九期。
发表论文《再论中国的诗－诗魂醒吧》于《台湾文艺》第三十期。
发表散文《罗福星的诗与人》于《台湾文艺》三十三期。
创作散文《回忆五十年前的母校》和《回忆母校的今昔感》，并与前《回忆五湖》三篇总题为“一束回想”。
1970年10月
《无花果》由台北林白出版社出版。
1971年
分别发表散文《赘言》和《设新诗奖及汉诗奖的动机》于《台湾文艺》第三十一和三十二期。
发表琉球、日本游记《东游雅趣》于《台湾文艺》第三十二和三十三期。
写《别人无份的世界犹之乎熄火山》（日文，登载于日本奉仕经济新报）。
1971年1月11号
发表于日本《奉仕经济新报》的日文散文《别人无份的世界犹之乎熄火山》中译后发表于《台湾文艺》第三十四期。
1971年1月
《晚香》由台湾文艺杂志社出版。
1971年12月
《泥泞》由台北林白出版社出版。
1972年
年初漫游东南亚。
发表游记《东南亚漫游记》和散文《既到临崖返辔难》于《台湾文艺》第三十五期。
创作游记《游五指山记》和七绝《晚霞》一○一首。长篇日文小说《台湾连翘》起稿。
写《别人无份的世界犹之乎熄火山》（中文，登载于台湾文艺第三十四期）。
1972年6月
《夜明げ前の台湾－植民地ガウの告发》由日本社会思想社出版。
1972年11月
《泥泞に生きる－苦恼する台湾の民》由日本社会思想社出版。
1973年
妻林先妹女士逝世。
1973年1月
汉诗总集《浊流诗草》总计二十三篇，由台湾文艺杂志社出版。
发表《台湾连翘》一小部份，中译后于《台湾文艺》第三十九至四五期连载。
1973年5月
《东南亚漫游记》由台湾文艺社出版；《アジアの孤儿－日本统治下の台湾》（《亚细亚的孤儿——日本统治下的台湾》）由日本新人物往来社出版。
1974年
游历美洲。写作《南美游记》。
发表散文《对文学的一二管见》于《台湾文艺》第四六期。
1975年
游历印度尼西亚、澳洲、新西兰、马尼拉等地，作《印澳纽游记》。
发表游记《睽违三年重游日本》、《重访四湖》和散文《回顾日据时代的文学》分别于《台湾文艺》第四七、四八和四九期刊登。
1975年9月
小说选集《泥沼中的金鲤鱼》，张良泽选编，由台南大行出版社出版。
1976年
游历印度、埃及、非洲等地，作《非印游记》。
发表散文《大地回春》、游记《印澳纽游记》、《非印游记》和散文《北埔事件抗日烈士蔡清琳》分别刊登于《台湾文艺第五十、五一、五二和五三期》。
1976年5月
应邀赴东吴大学演讲，题为《日据时代汉诗在台湾文化之地位》。
1976年9月
偶染风寒，不意并发肝疾、糖尿和白血球过多等症，病情恶化，十月七日溘然长逝，享寿七十有七。