丁香：古人在诗里以丁香结本身象征愁心。《雨巷》则想象了一个如丁香一样结着愁怨的姑娘。她有丁香般的忧愁，也有丁香一样的美丽和芬芳。这样就由单纯的愁心的借喻，变成了含着忧愁的美好理想的化身。这个新的形象包含了作者的美的追求。包含了作者美好理想幻灭的痛苦。
雨巷：中国人对巷的亲近意识异常深厚。北方人称胡同，南方人称巷。汪曾琪先生在《胡同文化》里说，北京胡同，“不仅使人产生怀旧情绪，甚至有些伤感”，“使人怅望低徊”；南方的里巷也能给人相似的感受。对这些传统物象的眷念，其实也是诗人们对闲逸、孤寂、冷清的人居环境的独特向往。这也是中国传统文人的典型心态。戴望舒在传统文学的浸染中，具有典型的传统文人特点（在大多数作家一味抛弃传统，进行新文学创作时，他以传统的意象作诗，是那样的不合群，但又是那样的可贵）——忧郁、苦闷、怀旧。小巷的悠长、沧桑、冷清，恰是诗人寂寥心情的最佳寄寓。有雨的南方小巷，人更少，更见缠绵，更易伤情。
江南雨季，细雨飘巷，烟雨朦胧，撩人情思。雨与巷的组合，构成了一个特有的意象，这是戴望舒的首创，难怪叶圣陶会称其为“雨巷诗人”。“雨巷”，较之单独的“雨”或“巷”，更有情致，更见凄切。
油纸伞：这是雨季的常见之物。因了雨，油纸伞为诗人遮了一方天地，也因了油纸伞，诗人又多了一份无法远望地惆怅。伞外的雨空，是心雨的天空。浅黄油纸伞在雨中浸润，让细润的心多了一份浅黄的伤痛——这是寻常之物，但又鲜见于传统诗词。唯戴望舒，将其放置雨巷的诗人头顶，让油纸伞撑出浓浓的诗意。