“长亭外，古道边，芳草碧连天，晚风拂柳笛声残，夕阳山外山。
天之涯，地之角，知交半零落，一觚浊酒尽馀欢，今宵别梦寒。”
上述是原文，其他版本如林海音在小说《城南旧事》里后提到面两句“人生难得是欢聚，唯有别离多。”又如朴树的改编版里的“情千缕，酒一杯，声声离笛催。”等等。
此词抒发离愁别绪，却异常委婉、收敛，用了大量中国古代诗词中有关离别的意象：“芳草”往往暗喻离情，“晚风拂柳”写惜别，“柳”与“留”谐音，古人常用“折柳”表达远离愁别之情。“笛声”往往显得哀婉幽怨，表达离别的愁绪，“山外山”指路途遥远，世事苍茫，“天涯地角”、“浊酒寒梦”，不一而足。短短10句里，几乎每一句都有一个中国古典“送别”的经典意象。这也许是其传唱久远的原因之一。
其次是它的曲：平、慢、缓、婉。从听觉上，唯一向外突出去的一句就是“知交半零落”，也正是此句，令歌手朴树演唱时一度哽咽，乃至泣不成声。——浮世之上，知交飘零的飘零，落寞的落寞，我只身于此处，可谓半个知己也没有。
关于这首词是“送谁的”问题，历来极其有争议，根据其创作时间是写于未出家之前的，所以很有可能是送友人。
“许幻园站在门外雪地里把李叔同喊出来，说：“叔同兄，我家破产了，咱们后会有期吧。”说完鞠躬而走，消失在苍茫里。
是夜，大雪盖满了一座干干净净的城，尘埃无踪。
李叔同回身提笔，写下这句：长亭外，古道边……”这固然是网友的演绎，根据中国古典诗词里送别诗普遍的送别对象来说，在送友人的基础上也是在送自己。
那么，古时候，“古道相送”送的是什么呢？送你前去即将取得的荣耀？功名？成就？还是其他什么呢？
这一条古道曾经“车粼粼，马萧萧”走过很多人，发生过很多事，如今你与我同样面对如此情境，我们到底在送别什么呢？
古代交通不便，书信都有可能中断好几年，无怪乎杜甫写“家书抵万金”，有时一别即是永恒，即是“劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人。”那种无可奈何而又五味杂陈的离情。