刘邦和项羽起义推翻了秦朝的统治,接下来两人短兵相见,进行了长达数年的战争,历史上称楚汉相争。在这常年的斗争中,项羽的势力渐渐不如刘邦,最后被刘邦的军队包围。勇猛的项羽带着手下突围而去,逃到了乌江边上,最后自刎身亡。
据史记·项羽本纪记载,楚汉战争中项羽被刘邦打败后,项羽带领八百人马突出重围,来到乌江江畔,这时乌江亭长劝项羽赶快渡江,以图东山再起、报仇雪恨,可是项羽却笑着说：天之亡我,我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西,今无一人还,纵江东父兄怜而王我,我何面目见之！纵彼不言,籍独不愧于心乎！于是拔剑自刎而死。这种说法出自太史公司马迁之手,距项羽之死年代较为接近,描写得非常慷慨激昂,因而流传最为广泛,后世关于项羽自刎的传说大多源于此。
公元前202年,韩信布置十面埋伏,把项羽围困在垓下。项羽的人马少,粮食也快完了。他想带领一支人马冲杀出去。但是汉军和诸侯的人马把楚军包围得重重叠叠。项羽打退一批,又来一批；杀出一层,还有一层；这儿还没杀出去,那儿的汉兵又围了上来。
项羽没法突围,只好仍回到垓下大营,吩咐将士小心防守,准备瞅个机会再出战。
这天夜里,项羽进了营帐,愁眉不展。他身边有个宠爱的美人名叫虞姬,看见他闷闷不乐,陪伴他喝酒解闷。
到了定更的时候,只听得一阵阵西风吹得呼呼直响,风声里还夹着唱歌的声音。项羽仔细一听,歌声是由汉营里传出来的,唱的净是楚人的歌子,唱的人还真不少。
项羽听到四面到处是楚歌声,不觉楞住了。他失神似地说：完了！难道刘邦已经打下西楚了吗？怎么汉营里有这么多的楚人呢。
项羽再也忍不住了,随口唱起一曲悲凉的歌来：力拔山兮气盖世,时不利兮骓不逝。
骓不逝兮可奈何,虞兮虞兮奈若何？
项羽一连唱了几遍,虞姬也跟着唱起来。霸王唱着唱着,禁不住流下了眼泪。旁边的侍从也都伤心得抬不起头。
当夜,项羽跨上乌骓马,带了八百个子弟兵冲过汉营,马不停蹄地往前跑去。到了天蒙蒙亮,汉军才发现项羽已经突围,连忙派了五千骑兵紧紧追赶。项羽一路奔跑,赶到他渡过淮河,跟着他的只剩下一百多人了。又跑了一程,迷了道儿。
项羽来到一个三岔路口,瞧见一个庄稼人,就问他哪条道儿可以到彭城。那个庄稼人知道他是霸王,不愿给他指路,哄骗他说：往左边走。
项羽和一百多个人往左跑下去,越跑越不对头,跑到后来,只见前面是一片沼泽地带,连道儿都没有了。项羽这才知道是受了骗,赶快拉转马头,再绕出这个沼泽地,汉兵已经追上了。
项羽又往东南跑,一路上,随从的兵士死的死,伤的伤。到了东城,再点了点人数,只有二十八个骑兵。但是汉军的几千名追兵却密密麻麻地围了上来。
项羽料想没法脱身,但是他仍旧不肯服输,对跟随他的兵士们说：我起兵到现在已经八年,经历过七十多次战斗,从来没打过一次败仗,才当上了天下霸王。今天在这里被围,这是天叫我灭亡,并不是我打不过他们啊！他把仅有的二十八人分为四队,对他们说：看我先斩他们一员大将,你们可以分四路跑开去,大家在东山下集合。
说着,他猛喝一声,向汉军冲过去。汉兵抵挡不住。纷纷散开,当场被项羽杀死了一名汉将。
项羽到了东山下,那四队人马也到齐了。项羽又把他们分成三队,分三处把守。汉军也分兵三路,把楚军围住。项羽来往冲杀,又杀了汉军一名都尉和几百名兵士。最后,他又把三处人马会合在一起,点了一下人数,二十八名骑兵只损失了两名。
项羽对部下说：你们看怎么样？部下都说：大王说的一点不错。
项羽杀出汉兵的包围,带着二十六个人一直往南跑去,到了乌江。
恰巧乌江的亭长有一条小船停在岸边。
亭长劝项羽马上渡江,说：江东虽然小,可还有一千多里土地,几十万人口。大王过了江,还可以在那边称王。
项羽苦笑了一下说：我在会稽郡起兵后,带了八千子弟渡江。到今天他们没有一个能回去,只有我一个人回到江东。即使江东父老同情我,立我为王,我还有什么脸再见他们呢。
他把乌骓马送给了亭长,也叫兵士们都跳下马。他和二十六个兵士都拿着短刀,跟追上来的汉兵肉搏起来。他们杀了几百名汉兵,楚兵也一个个倒下。项羽受了十几处创伤,忽然回头看见了汉军骑兵司马吕马童,说：你不是我的老朋友吗？吕马童面向项羽,指项羽给王翳看,说道：这个人就是项羽。项羽便说道：我听说汉王悬赏千两黄金要买我的脑袋,并封为万户侯,我就送你这点好处吧！说完就自杀身亡了。
这里所记载的有垓下之围、东城快战和乌江自刎三个场面,又有着四面楚歌、霸王别姬的成语典故,还有项羽不肯渡江是说的：无颜见江东父老。由此可以看出生当作人杰,死亦为鬼雄,而今思项羽,不肯过江东!的诗句是多么的脍炙人口。