天梅公的诗作在清朝严酷统治下见诸上海各报刊。《读谭壮飞先生传感赋》“砍头便砍头，男儿保国休。无魂人尽死，有血我须流。”这是诗人读了梁启超所作《谭嗣同传》后为谭嗣同不屈的精神和高风亮节所激动而写的充满爱国激情的绝句。这首语言洗练、感情激越高亢的诗句，虽只寥寥二十字，诗人为国家兴盛誓必流血奋斗的爱国精神已是一览无遗。1903 年8月23日《民国日报》所载：剑公《海上大风潮起放歌》：“俎上之肉终吱尽，日掀骇浪飞惊涛，两重奴隶苦复苦，恨不灭此而食朝！扬州十日痛骨髓，嘉定之屠寒发毛，以杀报杀未为过，复九世仇公义昭。堂堂大汉干净土，不许异种汗腥躁。还我河山日再中，犁庭扫穴倾其巢。做人牛马不如死，淋漓血灌自由苗… …挑战异类决雌雄，万年福社庆同胞，冬冬法鼓震东海，横跨中原昆仑高！”这首诗当时是因《苏报》案而对章太炎、邹容的歌颂和声援，指斥清庭出卖主权，号召人民奋起与异类决一雌雄，创造一个崭新世界。全诗长达八十二句，口诛笔伐，力敌万钧。读之感人奋起，令人热血沸腾，使更多有志青年，沐浴在反清的强烈气氛中，他那种不惜牺牲的大无畏精神，仁者之勇，能不使人肃然钦敬。
天梅公对民主自由无限向往，思盼美好社会早日到来，于1904年1月2 日在《政艺通报》上发表诗作：昨夜有好梦，疑假复疑真。梦入一乐国，景色焕然新。山水绝清妙，草木露精神。原瞩相连接，秩然如萃鳞。行行村市间，仿若画中人。目不睹斗争，耳不闻慨呻。***此大欢喜，吉日以良辰。游戏公家园，跳舞自由身。一切悉平等，无富亦无贫。乐国在何许，思之泪沾巾。在梁启超发表《政治学大家伯伦之知理学说》宣称与“***和”诀别时，天梅公立即在《警钟日报》上发表诗作，目标明确地表示“醉倒***和”，与之针锋相对：《汉剑<读任公所作伯伦知理学说，提诗三章，即以寄赠>》奴隶重重失主权，从今先洗旧腥擅。复仇本以建新国，理论何曾不健全？意识原难尽相同，夕阳西下水流东。方针指定求前达，航海他年孰奏功？新相知乐敢嫌尽，醉倒***和却未痴。君涕傍沱分别日，正余情爱最浓时。1904年8月20日高公继续在《中国白话报》上发表《大汉纪念歌》、《逐满歌》、《光复歌》等通俗歌谣。向民众宣传***和，号召民众“鞭策睡狮起”。高天梅早在1901 年就有《唤国魂》一诗发表于《清议报》，翌年，受梁启超“诗界革命”影响，作了《忧群》、《事存》、《不肖》、《俄皇彼得》、《爱祖国歌》等诗篇，体现了他对“诗界革命”的看法和坚持的方向。其间又做了“以我为诗，不以诗缚我”的论述。当年他称赞邹容入狱“宁为自由死，不作马牛生。”并声言要“仗仪逐胡虏，正气壮山川”。“笔舌哭过汗马劳，伟人姓名全球标”。“要使民权大发达，独立独立呼声嚣。”并猛烈抨击清政府的卖国媚外丑行。号召“淋漓血灌自由苗”要不惜牺牲，浴血搏杀。在《爱祖国歌》词中申称“锦潮一定会来到，祖国一定要与欧美并驾齐驱。”
高天梅目睹内忧外患不断加亚，切齿痛恨满清政府专制腐败与丧权辱国，矢志“反清攘夷”推翻帝制，力求祖国强盛，建立民主新邦。为了进一步推动革命，他与其叔高燮（志攘、黄天），高增叔侄三人在金山张堰创立了“觉民社”，并出版《觉民》月刊（国际南社学会南社丛书1996 年刊印了《觉民》月刊整理重排本）。其中心思想为启发国民觉悟，宣传爱国主义，剖析局势，号召救亡揭露清政府腐败，反对列强侵略，要求改造社会，谋求中国独立富强。《觉民》在发刊词中说：“试游于欧美之乡，吸自由之空气，撞独立之警钟，吊华盛顿克林威尔与主玛志尼加富尔诸英雄，莫不豪兴勃勃。又试游于印埃之故墟，则但见恒河之滔滔，雪山之高耸，以及尼罗河、金字塔之空存，则不禁索性思返，发《黍离》、《麦秀》之悲。”将帝国主义列强侵略扩张和清政府卖国造成的民族危机揭示出来，警醒国人。《觉民》月刊创刊于1903 年，撰稿人除了高氏叔侄三人外，其他都是当时的进步知识分子、忧国忧民的文化界精英。如顾灵石、郁脱羁、黄节、陈家鼎、包天笑、马君武、马一浮、高君平、刘师培一等人。觉民社的建立，实则是当年革命行动的先导，为创建南社，推动革命作出了组织人才的准备。1904 年高天梅出入《警钟日报》与陈去病、刘诗培、林白水等人订交，以“汉剑”笔名连续发表反清革命诗歌，他针对梁启超君主***和谬论，呼号“洗旧腥擅”“建新国”。《中国八大奴隶歌》称康、梁为第七第八号奴隶，讥之为“进退失据空仿徨”巫力反对君主***和，提出一定要彻底革命。
高天梅为了寻找革命真理联合革命志士旋即离家东渡日本留学。1905 年初与宋教仁订交，成为革命密友，是年创刊了《醒狮》杂志以促进国势之变化（封面狮吼图由李叔同设计绘制）。在同盟会的机关刊物《民报》出刊前，《醒狮》被认为是最具有批判锋芒和战斗威力的一本刊物。1905 年7 月份孙中山先生由欧洲抵日本，高天梅参与了和黄兴等人的会见，筹组中国同盟会，是同盟会中第一位上海籍会员，8月份中国同盟会召开成立大会时被推为江苏省主盟人。（其时上海分会已并入江苏）当年12 月中国留学生以反对日本政府文部省《取缔清国留学生规则》而罢学归国，高天梅受命任中国同盟会江苏支部部长。当年怀着一枚“孙文”印章回抵上海。他先参与组织中国公学，后另行创立健行公学以吸收有志青年，鼓吹革命。在健行公学后面夏听渠住宅中建立同盟会秘密机关，经常举举行江苏省和上海地区同盟会员秘密会议。榜其门为“夏寓”以作掩护。当时健行公学成为上海革命活动中心，革命同志皆行止于此，故有第二爱国学社之称。柳亚卢（亚子）入健行公学任国文教员，高以主盟人身份介绍其入同盟会，并***同主办革命刊物《复报》，由高拖请同盟会发起人之一田桐在东京印刷，寄回上海发行，成为中国同盟会《民报》的侧翼宣传报，该报大声疾呼，挥泪泣血以鼓吹革命，被视为国内出版物之最强音。高天梅积极发展组织，1906 年1、2 月份即以主盟人身份介绍吴涛、朱铁侠、朱梁任、夏听渠、庄正贵、钱醒之等加入同盟会。7月20日孙中山先生由日本赴南洋，船泊黄浦江，召高天梅至轮上会见，高与朱少屏、陈陶遗、柳亚卢***赴，对革命事宜有所策划。评者以为高天梅既是革命宣传家，又是个革命实干家。
高天梅在革命事业中与中国公学之马君武、傅君剑，湘学社之宁调元、陈汉元，暴城学社之秋瑾，陈伯平等建立了革命联络，往来日趋密切。其时上海革命活动出现了一个高潮，中心就是健行公学。是年末因革命党人杨卓林被捕，“同案犯”供出上海健行公学为革命机关，主持人高天梅是革命党，高被指名查捕。“夏寓”被迫关闭。在此期间，为了激励民心，天梅公托名石达开，创作了《石达开遗诗》《哭天王被难》）等诗歌二十首，一时洛阳纸贵，起到了振聋发馈将革命车轮迅速推向前进的历史作用。当时有一大批爱国主义人士，一大批热血青年受到这些诗句的激励，抛头颅，洒热血，踊跃投身于革命行列。《石达开遗诗》被视为与《正气集》、《扬州十日记》、《嘉定屠城记》、《明末遗民录》、《清秘史》并列的珍贵遗作。论者谓这些充满革命家豪情的革命史诗，能把人带到当时斗争环境中去，无论在当年还是后来都是不多见的，高旭是南社的也是辛亥革命时期的最有成就的诗人之一。阿英同志评《石达开遗诗》是辛亥革命以来最杰出的一部诗集。据现代学者郭长海君研究，高天梅在留学日本时写的《学术改革之概论》纵览四千年中国历史、哲学、文化与思想的分化、演进，特别是对外来思想的接纳与融合，都有很透辟的论述。不仅观点正确，而且充满了辩证法。又高天梅在《致周仲穆书》（五）和姚嫣雏《论孔学书》提出孔子为“尊君之人”，比“五四”“打倒孔家店”口号的提出，要早五六年，应该引起今日学术界之注意。
“夏寓”关闭，天梅只得返回家居。虽曰家居，实质上是同盟会江苏分会作了战略转移。那年高氏在家乡金山张堰东南隅飞龙桥畔的万梅花庐刚好落成，万梅花庐一水回环，隔岸即是广裹田畴，一批革命志士相继穿梭，往来策划，比之上海市内反而安妥得多，对革命行动反较有利。天梅公在战斗阵地转移后，革命工作毫不懈怠，他仍不断执笔投枪，激情不减。健行公学虽被迫停办，他在张堰镇上又办起了一所留溪钦明女校，提倡女权，引导女性迈向社会，投入革命。其责志可从开学典礼歌词中得到充分体现：光明开朗，女权一线有希望。批茶释奴，罗兰救国，取著好榜样。前途珍重，自珍自治，幸福无量。黄龙旗下，皆大欢喜，拍手鼓掌。祝他日，国花异采腾千丈。钦明女校业绩卓著，时至今日，仍为家乡父老乡亲所津津乐道。