唐寅在科场失意后备感世态的炎凉，故其诗作常有所表现和揭露。“我观古昔之英雄，慷慨然诺杯酒中。义重生轻死知，所以与人成大功。我观今日之才彦，交不以心惟以面，面前斟酒酒未寒，面未变时心已变”（《席上答王履吉》）。
以对比的手法痛斥口是心非的“今日才彦”。《和雪中书怀》中写“暗笑无情牙齿冷，熟看人事眼睛酸”的感叹，只有饱受了倾轧、中伤之苦者，才能倾吐出这种感叹。基于这样感受，他时常流露出怀才不遇的悲愤：“书籍不如钱一囊，少年何苦擅文章。十年掩□青衫敞，八口啼饥白稻荒。”（《赠徐昌国》）凄苦之情，溢于言表。面对淹蹇的时运，唐寅常表现出一种疏狂玩世、狷介自处的态度。
《把酒对月歌》写道：“我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑，我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。”将其狂放不羁的傲气和盘托出。《警世八首》之五告诫“为人须是要公平”、“ 交朋切莫交无义” 、“但行好事莫相轻”，表现了诗人狂放后面的诚心。
唐寅作品多纪游和题画的诗歌。特点是能任意挥洒。自写胸次，有天然之趣。
他善以画境构思诗歌。《烟波钓叟歌》首先勾勒太湖周围环境，山、岭、鹧鸪、烟竹、鲤鱼……在此环境里出现一个 “钓叟”，外表是“雪白长□清凄凄”，神态是“芦花荡里醉眠时，就解□衣作衾枕。”真是诗中有画。其诗还时有奇想，以“大瓢小杓何曾乾，长篇短句随时有，饮为长鲸吸巨川，吞天吐月鼋鼍吼 ”来形容文思，可谓狂佯恣肆。他还好以俚语、俗语入诗，但又做到语浅而意隽。
“生涯画笔兼诗笔， □踪花船与柳边”，“鬓边旧白添新白，树底深红换浅红”，皆是情趣盎然的好诗句。唐寅在多数纪游、题画篇什中通过山水和画境来表现他功名无望的哀怨和别有深意的寄托。“翘首三山何处斫，却看身世使人悲”（《焦山》），“ 莫嫌此处风波恶，处处风波处处愁”（《题画诗》二十四首之一），皆以画喻世，寄寓感慨。
唐寅的诗有两大缺点：一是诗作常流于浅谑；二是经常宣扬因果、宿命的思想。
唐寅散文也颇有佳作，如《与文征明书》，言被累之苦、出狱之艰以及归家种种落拓的窘况，读之令人酸鼻。全文词采华美，感情充沛。多用排比，较有气势。此外，他还善词、善画、善书。
著有《六如居士集》。清代嘉庆六年（1801）长沙唐仲冕辑《六如居士全集》，收诗文集7卷，补遗1卷，外集6卷，画谱 3 卷，制义1卷，墨亭新赋1卷，花坞联吟1卷。