吴中四才子，即江南四大才子。最早见于《明史》：“徐祯卿与祝允明、唐寅、文徵明齐名，号吴中四才子”，成化、正德年间，江南地区盛行以“前七子”（明弘治、正德年间的文学流派。成员包括李梦阳、何景明、徐祯卿、边贡、康海、王九思和王廷相等七人）为首的摹拟、复古之风，而唐寅、祝允明、文征明三人却是特立独行，不讲复古，卓然自立，以抒写性情的诗句为第一义，颇为难得。
同时，徐祯卿虽在前七子之列，但却也并非只讲复古，所写的诗句有颇多是为佳作。故此，时人就将徐祯卿与祝允明、唐寅、文徵明这四位才华横溢且性情洒脱的才子，合称为四大才子，而因这四人都生活在江南的苏州地区，故称“吴中四大才子”。
唐寅
说起唐寅，可能很多人都不认识，但若是说起他另外一个别称，那恐怕就是无人不知，无人不晓啦！他就是周星驰《唐伯虎点秋香》电影中的男主角唐伯虎，没错他就是电影中那位搞笑而又痴情的唐伯虎。
历史上，唐寅也确是一个风流的多情种，有“江南第一风流才子”之美称。当然，唐寅他的命运，却没有电影演绎的那般是一个合家欢的结局，反而是很悲惨。
作为“江南四大才子”之首的存在，唐寅的才学是毋庸置疑的，可谓是才华横溢。28岁时，他就在科举考场上就连中二元，成化二十一年（1485年），考中苏州府试第一名，成为案首；弘治十一年（1498年），考中应天府乡试第一，成为解元。能在万中挑一的科举考场上，取得如此耀眼的权力，这足以彰显唐寅的才华横溢。
但是，唐寅虽才学惊人，可行事太过轻浮，文徵明曾在信中跟唐寅说道：“子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成；吾儿他日远到，非所及也”，大意就是唐寅呀！我父亲说你有才情，但为人轻浮，若不改正，恐以后一事无成。文徵明的父亲说的没错，正是他的性情，最终断送了他的前途。
唐寅的性情太过狂傲不羁，也太过轻浮。他这种性格，早在乡试时，就曾吃了一个大亏。弘治十年（1497年），唐寅参加录科考试期间与好友张灵宿妓喝酒，放浪形骸。此事，被向来十分厌恶这种行径的提学御史方志得知后，他就让唐寅名落孙山，让其不得参加乡试。后来，在苏州知府曹凤，及苏州的名士文徵明的父亲文林、沈周、吴宽等为其求情下，方志这才同意唐寅以“补遗”的形式去参加乡试。
此事过后，按理说其放荡的性情应该要有所收敛，可唐寅却并没有，他反而是越发的放荡不羁。最终，他为自己的不羁付出了应有的代价，弘治十二年（1499年），唐寅卷入徐经科场舞弊案（考前用金币向程敏政乞文），坐罪入狱，贬为浙藩小吏。自此，唐寅是大受打击，丧失科场进取心，退出官场，游荡于江湖之中。
最初，因唐家家境富裕，所以唐寅倒是能随心所欲的想干嘛就干嘛，周游于闽、浙、赣、湘等地。但是，随着唐家主心骨的相继逝世，唐家自此家道中落。在没有家族财力的支撑下，唐寅只能是靠卖画维持生计。
明嘉靖二年（1523年），这年秋天，应好友邀请，唐寅前往东山王家，在谈笑风生之间，突看墙上挂着的苏东坡一诗： “百年强半，来日苦无多”，触景伤情，回想起这坎坷、贫穷的后半生，唐寅是好一阵悲伤，告别回家后，从此卧病不起，不久就结束了自己凄凉的一生，享年五十四岁。
文徵明
文徵明，“吴门画派”创始人之一，与沈周、唐寅、仇英合称“明四家”。相比于唐伯虎早年在考场上的春风得意，文徵明的科举考场上并不得意，生平九次参加乡试均不中，直到嘉靖二年（1523年），也就是在五十四岁的时候，才以岁贡生的身份获得翰林院待诏一职。
年少时的文徵明，可以用愚钝来概括，8岁时文徵明还不会说话，直到11岁时，他才开口说话，因此一度有人怀疑他是白痴，但是他的父亲文林却坚信他能大器晚成，而事实上也的确如此。自弘治二年（1489年），他开始跟随沈周学画后，在画途上，随着文徵明画术的不断提高，其名气也逐渐打开，越来越多的人，将他视为大家，终是“大器晚成”。
嘉靖二年（1523年），文徵明以翰林院待诏的身份入仕，在朝期间，因其名声在外，所以备受嘉靖的重视，先是参与了《武宗实录》和《宪皇帝实录》的编纂，还作了皇帝侍讲。但是，因文徵明为官太过刚直，不阿谀奉承，也不参与党争，所以在朝堂上，他是饱受其他大臣的打压，最终忍无可忍，又心灰意冷下，文徵明于嘉靖五年（1526年）辞官回乡。
回乡后的文徵明，在家以文墨自娱，不问世事，以卖画，为他人写墓志铭为生。嘉靖三十八年（1559年）二月，为御史严杰母书写墓志时，还未写完就突然病逝，享年九十岁，是“江南四大才子”中最长寿的一位。
祝允明
祝允明，其家世是四大才子中最为显赫的，他的外祖父就是“夺门之变”中拥立英宗复辟用功的最大功臣之一徐有贞，因复辟有功，官至兵部尚书、华盖殿大学士，封武功伯。当然，因祝允明长大成人时，他的外祖父徐有贞早就驾鹤归去，所以他并未因其外祖父的权势，从而得到一丝的好处。
祝允明从小就表现出异于常人的智慧和能力，他5岁时就能书一尺见方的大字；9岁便能作诗文，被称为“神童’；10岁就已博览群书。但是，因明中期之后的官场是极为的腐败，加之祝允明心气又高，不屑于去靠趋炎附势得到自己想要的东西，所以他虽聪明，但在科举一事上，却是接连遭受重创。七次参加会试皆不第，直至儿子祝续都中了进士，他都依然不中。
七次不第的打击，让祝允明是彻底绝了科举入仕的念头，开始专心于书法。对于他的书法，那可是被人认可的大家，其书法集百家之所长，吸取唐虞世南、元赵孟頫书法之神，扬晋王羲之、王献之行书、唐怀素草书之势，融会贯通，自成一体，发展为自己的独特狂草，被誉为“明朝第一”，领一代风骚，所书的“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”、“草书诗翰卷”等，皆为传世之精品。故自明代后，就流传有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。
嘉靖五年（1526年），祝枝山病逝，享年六十七岁。
徐祯卿
徐祯卿，唐伯虎以画闻名，祝允明以书法闻名，徐祯卿则以诗句为闻名，他以“文章江左家家玉，烟月扬州树树花”之绝句而闻名于天下，誉为“吴中诗冠”，被世人称为“文雄”。其所撰之诗话《谈艺录》，在明代诗话史乃至整个中国古代诗话史中都是屈指可数的精品，钱谦益赞其：“专门诗学，究订体裁，上探骚雅，下括高岑，融会折衷，备兹文质，取充栋之草，删百存一，至今海内，奉如圭璧”，可见其影响力。
相比于江南四大才子的其余三人，徐祯卿的科举之路还算顺利，虽有不第之事，但好在也中了进士。不过因其长相实在是过于丑陋，所以并不能按照常规进入翰林院为官，只能是在大理寺为大理左寺副，或许就是因为这段经历，愤愤不平的他才写了一本专门诋毁朱元璋的《翦胜野闻》一书。
徐祯卿科举虽顺利，但仕途却不顺，为官数年，只做到国子监博士，一个从八品的芝麻小官。或许就因为如此，他虽在诗句上闻名于天下，但仕途的不顺，郁郁寡欢下，明正德六年（1511年）卒于京师，年仅33岁，为四才子中最早过世和享寿最短的。
总得来说，江南四大才子皆是当世大家，才华横溢之人，他们的才学为人所称道，所敬仰。或许就因为如此，文人向来高傲，尤其是才华横溢之人更甚，他们自认为自己才学惊人，不要趋炎附势，就能为朝廷所重用，因此即使是入了官场，也因生性高傲，被同僚所排斥，在官场上是郁郁不得志，只能是遗憾退出仕途。
当然，因他们的才学被天下人所认可，所以官场上失意的他们，在文人圈子里却是混得很开，即使是混到唐伯虎那般，死后连丧葬费都需要别人凑的地步，他们依旧能够靠卖画、卖字来获得较之常人更优越的生活。
只能说，上天在给你一些东西的时候，也会让你失去一些东西。四大才子虽有了异于常人的才，得到了闻名天下的才名，但却失去了入仕途，享受高官厚禄的机会。