传说苏轼的妹妹苏小妹，从小习读诗文，精通经理，是个有才识的女辈。小妹十六岁时，上门说亲的人很多，小妹因为自己年纪还轻，不准备过早结婚，力争年轻的时候多学点东西，因此对前来说亲的人非常讨嫌，但又不能贸然失礼。于是她想了一个办法，要求所有求婚者答三道题，答对了，就嫁给他。
苏小妹以才择夫婿,蜀地多才女，到宋代又出了个苏小妹。可说宋代四川的灵秀之气尽革于苏氏一门，苏小妹的父亲苏洵，哥哥苏轼、苏辙个个才高八斗，所谓“一门父子三词客，千秋文章八大家”。
苏小妹长得不胖不瘦，薄薄的丹唇、圆圆的脸蛋，乌溜溜的大眼睛，再配上高高的额头，突出的双颚，一看就是一副慧黠的样子。她从小就爱与两个哥哥比才斗口，一派天真，尤其是大哥苏轼满腮胡须，肚突身肥，穿着宽袍大袖的衣服，不修边幅，不拘小节，更是她斗口的对象，于是整天在家口战不休。
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故事一
一天苏东坡拿妹妹的长相开玩笑，形容妹妹的凸额凹眼是：
未出堂前三五步，额头先到画堂前；
几回拭泪深难到，留得汪汪两道泉。
苏小妹嘻嘻一笑，当即反唇相讥：
一丛哀草出唇间，须发连鬓耳杏然；
口角几回无觅处，忽闻毛里有声传。
这诗讥笑的是苏轼那不加修理、乱蓬蓬的络腮胡须。女孩子最怕别人说出她长相的弱点，苏小妹额头凸出一些，眼窝凹下一些，就被苏轼抓出来调侃一顿，苏小妹说苏轼的胡须似乎又还没有抓到痛处，觉得自己没有占到便宜，再一端详，发现哥哥额头扁平，了无峥嵘之感，又一幅马脸，长达一尺，两只眼睛距离较远，整个就是五官搭配不合比例，当即喜孜孜地再占一诗：
天平地阔路三千，遥望双眉云汉间；
去年一滴相思泪，至今流不到腮边。
苏轼一听乐得拍着妹妹的头大笑不已。苏家兄妹戏谚起来，可说百无禁忌，常常是语带双关，任你想象。
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故事二
有年冬天，雪后初晴，苏轼披一件大裘袍坐在向阳的地方晒太阳，风吹过，裘毛拂动，苏小妹在旁边走过，看到这一景象，当即说道：“风吹裘裘毛乱动。”说完笑眯眯地看着苏轼傻笑，一副得意的神气。她所站墙角的墙壁上正好也结了些冰雪，此时在太阳的照射下，融化的雪水，顺着墙壁直往下淌，苏轼想也不想，顺口就说：“阳照壁壁水直流。”苏小妹虽还年小，但已初解人事，当即羞红了脸，狠狠地看了哥哥一眼，飞快地跑开。还有一次，苏小妹正蹲在井边剖鱼，苏东坡从外回来，骑马经过，一见，立即说道：“妹妹剖鱼，蹲下来一剖两半！”苏小妹犹豫了一下，但终究忍不住，将头微微扬起，半羞半嗔对哥哥说：“哥哥骑马，跨上去又加一鞭。”
苏东坡有许多和尚朋友，宋代理学盛行，提倡明心见性之余，也使女性的地位大大下降，女子的人格饱受压抑，除大力提倡女子裹脚之外更要求女子话不高声，笑莫露齿，天天就躲在闺房中习那女红，出嫁的那天头上都还要顶一块红布不让别人看见。苏家是读书人家，见识有别，另外与苏东坡交往的那些和尚是四大皆空，所以苏东坡与那些和尚交谈玩笑的时候，并不干涉他那伶牙俐齿的妹妹在中间搅和，管她雅致也好，粗野也好。
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故事三
一天，苏东坡跟一群和尚出外游玩，苏小妹亦步亦趋地跟着，突然看到一个和尚在江中游泳，载沉载浮，碧波中就好像一个光溜溜的圆球滚动不已，苏小妹少见多怪，看得兴致盎然，谩声说道：“清江水中洗和尚，浪滚葫芦。”跟在她后边的一位主持僧也是个爱开玩笑的，当即对道：“碧纱帐内坐佳人，烟笼芍药。”这一下扯开话题就不止不休，苏小妹不甘示弱，再出一联：
“僧眠锦被，万花丛中一葫芦。”
主持立即对道：“女对青铜，半亩塘中两菡萏。”
苏小妹一时为之语拙，正无可奈何，抬头望见江心有个和尚在撑船，话题一转：
“和尚撑船，篙打江心罗汉。”
这联有些难处，它是从“影子”落笔，必须要以“影子”对答才能贴切，主持不由得仔细推敲，终于说道：
“佳人汲水，绳牵井底观音。”
苏小妹不甘心，再次发难：
“五百罗汉渡江，岸畔江心千佛手。”
这次苏小妹遇到了对手，主持僧迅速对道：
“一个佳人望月，人间天上两蝉娟。”
在苏东坡众多的和尚朋友中，佛印是关系最密切的一位，他和苏小妹斗口也就百无禁忌。一天佛印戏谑地对她说：“我有一联，敢请女施主对答”联语是：
“一女孤眠，纵横三只毛眼。”
苏小妹是个女子，佛印知道她从来争强好胜，与人对联从不服输，这次就选了这么一副充满黄色情调的想逼苏小妹无法开口，谁料到苏小妹从来顽皮大胆，早和她哥哥对过类似的联语，根本就不觉得怎样，虽然开始难免有些脸红，但一想到你出家人都敢说，我又有什么不敢说的，便对道：
“二憎同榻，颠倒四个光头。”
佛印连连摇头，自认失败，连赞苏小妹锦绣心机，才思敏捷。一次苏东坡和佛印和尚在林中打坐，日移竹影，一片寂然，很久了，佛印对苏东坡说：“观君坐姿，酷似佛祖。”苏东坡心中欢喜，看到佛印的褐色袈裟透迄在地，对佛印说：“上人坐姿，活像一堆牛粪。”佛印和尚微笑而已。苏东坡心想这回让佛印和尚吃了一记闷亏，暗暗得意，禁不住悄悄告诉苏小妹，想不到苏小妹却说：“哥你又输了，试想佛印以佛心看你似佛，而你又是以什么样的心情来看佛印呢？”
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传说中的婚姻
注：秦少游正妻徐文美，并未有任何史料记载秦少游娶过苏小妹。以下故事纯属虚构仅供娱乐，或作古装剧之材料，如有雷同，纯属巧合。
苏小妹渐渐长大了，仍是十分顽皮。她的婚姻问题日益成为苏氏父子考虑的问题，苏小妹有才，人聪明，又不拘小节，顽皮甚至耍赖，长得又不是十分出众，要找到一个十分称心如意的人来做丈夫比较难。
先是黄庭坚古道热肠把王安石的儿子王雱介绍给苏小妹，并乐颠颠地把王雱的得意之作拿来给苏小妹品评，苏小妹左看右看，最后告诉黄庭坚王雱的作品是：“新奇藻丽有余，含蓄雍容不足，难成大器。”黄庭坚还想争取，说是王雱绝顶颖慧，读书一遍就能了然于胸。这时一直坐在旁边默不作声的苏洵冷冷他说：“这有什么可稀奇的，谁的儿子看书还要看两遍呢？”黄庭坚无话可说，实际上论家世，论相貌，论才气，王雱都足以与苏小妹比，可苏小妹就偏偏瞧不起人家。
就在大家都为苏小妹的婚姻着急的时候，苏轼一次偶然的机会认识了秦观，秦少游。秦少游是今天江苏高邮人，出生在一个家道已中落的地主家庭，田园收入不足以自养。少年时期也曾在扬州、越州一带与一些歌妓，“香囊暗解，罗带轻分”，“漫赢得青楼薄幸名存。 ”秦观在宋哲宗元丰五年和元丰八年两度入京应试失败，元佑五年他第三次进京，这次多亏了苏轼，得以及第并留京五年提任大学博士，兼国史院编修，从此他和苏东坡的关系介于师友之间，秦少游也就经常出入苏家，青春年少的秦少游慢慢地引起了苏小妹的注意，那天她在哥哥那里看到了秦少游的诗文，发出由衷的赞叹，这是十分少见的事，苏家父兄便心里有数，于是积极设法来促成这段婚姻。
只要苏小妹这边没有意见，作为苏门四学士之一的秦观自然是无话可说，于是苏门四学士之中的另一位黄庭坚作了个现成的媒人。由于秦少游尚无一官半职，而三苏已是声名赫赫，婚事自然在苏家主办。一般来说新婚之夜，新娘子都只会在羞涩、喜悦和焦急的等待中度过，可机灵古怪的苏小妹却别出心裁，在占尽了“地利”和“人和”的情况下，居然要新郎官解开她出的三个题目才准新郎官进洞房。
第一道诗谜是：
铜铁投烘冶，缕蚁上粉墙；
阴阳无二义，天地我中央。
第一句“铜铁投入烘炉中冶炼，就是“化”的意思。第二句缕蚁爬上雪白的粉墙含有“沿”的意思，“沿”与“缘”相通。第三句反过来看阴阳中只有一义，那就是“道”。
第四句天地宇宙中间的，就只有“人”了。四句合起来就是“化缘道人”。
秦少游略有思考便想通了此节，不禁哑然失声。原来当黄庭坚告诉秦少游，苏家准备把苏小妹嫁给他为妻时，他虽然当即应允，但想到传说中的苏小妹突额凹睛，风流少年秦少游对自己未来妻子的容貌着实放心不下，他从来没有看见过苏小妹，由于理学盛行，强调男女授受不亲，定婚之后更是不可能再见，又不好向别人打听，这一块心病着实越来越深，那天终于得知苏小妹要入庙进香还愿，秦少游计上心来，把自己打扮成“ 化缘道人”，先在庙门前等着，苏小妹的轿子一到，秦少游就上前去求道：“小姐有福有寿，愿发慈悲！”苏小妹在轿子里立即拒绝：“道人何德何能，敢求布施。”
秦少游要的就是苏小妹的搭腔，立即说道：“愿小姐身如药树，百病不生！”苏小妹就是好斗，不甘示弱，跟着说：“随道人口吐莲花，分文无舍。”边答边想，听这道人的口音甚是悦耳动听，年龄一定不大，就不知长得如何，从他化缘的语言看也颇多才思，苏小妹好奇心一起就忍不住掀开轿帘要看个究竟，
秦少游要的就是苏小妹露出脸孔，如何肯放过这千载难逢的时机，赶紧走上一步，苏小妹豁然觉得这人就是秦少游，香也不愿进了，示意丫环转身就走，秦少游追着说：“小娘子一天欢喜，为何撒手宝山？”苏小妹心中烦恼，愤愤地答道：“疯道人恁地贪痴，那得随身金穴。”边说边一阵风似的起轿回府，秦少游终于见到苏小妹，觉得她还不算丑，特别是气质高华，清奇逼人，好不高兴，苏小妹回到家中却是越想越气，于是就有了洞房之夜的第一道难题，考一考秦少游，报一箭之仇。
秦少游少年时期是在扬州等地歌妓场中混过的，在风月场中脸皮早已修炼得比牛皮还厚，想通了那一“诗谜”，提笔就回了一首：
化工何意把春催，缘到名园花自开；
道是东风原有主，人人不敢上花台。
诗中每句句首的字合起来就是“化缘道人”，全诗也隐含着道歉的口气，苏小妹看了芳心窃喜，一喜丈夫才恩敏捷，二喜他终于向我认错。
当即又传出一首诗谜，并声明全诗打四位历史人物，必须一一注明谜底。诗谜是：
强爷胜祖有施为，凿壁偷光夜读书；
丝缕缝线常忆母，老翁终日倚门闾。
秦少游学富五车，想都未想就猜出：第一句强爷胜祖是孙权，第二句凿壁偷光的是孔明，第三句由丝缕缝线想到“慈母手中线，游子身上衣；临行密密缝，意恐迟迟归。”
自然就是“子思”，第四句老翁整天倚依门闾，自然是望，那就是太公望。
秦少游顺利过关，这一场考试，对秦少游来讲就好象是行军打仗，每解一题就前进一步，这时已走到苏小妹的闺阁外面，苏家父子和众多的宾客都凝神静气等着那最后一道难题。闺房的窗户慢慢打开一道缝，露出苏小妹的纤纤素手，递出一张纸来，仆人马上接过递到秦少游手上，只见上面写道：
“双手推开窗前月，月明星稀，今夜断然不雨。”
苏轼在旁看了，暗暗发笑，伸出一个指头，指着“雨”字，秦少游心领神会，立马答出：
“一石击破水中天，天高气爽，明朝一定成霜。”
“今夜断然不雨”表面是接月明星稀而来，但实际隐含了“云雨交欢”的意思，还有“雨”与“语”谐音，也就有今夜不和你说话的意思。秦少游以“明朝一定成霜”作答，“霜”与“双”谐音，既然成双就一定云雨。
纸条一递进去，房门打开，苏小妹含笑和羞站在门边，秦少游欣然入内，自然是巫山梦里，云雨交欢。
另有一则关于苏小妹在洞房之夜刁难秦观的轶事。
秦观听说苏东坡之妹苏小妹，不但相貌端秀而且工诗善词，久有爱慕之心。便去苏家求婚。苏洵让每个求婚者写一篇文章，交女儿批阅。小妹在少游的文章上批道：“不与三苏同时，当是横行一世。”苏洵便将苏小妹许给了秦少游。成婚那天，小妹有意相难。开始两题都没有难倒秦少游，小妹便出第三个题目：“对对子”：
闭门推出窗前月；
少游怕对得平淡不能显示自己的高才，便坐在池塘边苦苦思索。直到三更，苏东坡出来打探妹夫消息，见少游在池塘边不住喃喃念着“闭门推出窗前月”，知是小妹发难，便悄悄拾起石子朝水池中投去。秦少游忽听“砰”的一声，见池中月影散乱，遂受启发，连忙对出下联：
投石冲开水底天。
这时，洞房门也“呀”的一声开了。
苏小妹三联三难秦少游
宋嘉佑年间，著名词人秦少游在拜访苏轼时，被聪明可爱的苏小妹吸引住了。苏小妹不但精通诗词歌赋，而且联对、针线女红无一不精，只是在“三苏”的光耀下传世之作不多，鲜为人知。秦少游对苏小妹一见钟情，决意将一生的痴情尽付于小妹，以求佳偶天成。
风和雨顺秋方实，郎情妹意渠自成。在一个帘卷西风、菊绽东篱的深秋季节，秦少游与苏小妹这一对有情人终于走进了古往今来演绎了无数绝唱的婚姻殿堂——洞房，而他们又在这里继续演绎着承接历史的经典故事。
聪慧机敏不让须眉的小妹决定在入洞房时和少游一比才智高下。一来可以与心上人切磋切磋，二来也想看看情郎的窘态。于是小妹一进洞房便命丫鬟嫣红将门关上，吟出一下联请少游对出上联：
“东厢房，西厢房，旧房新人入洞房，终生伴郎。”
秦少游接对深为小妹对自己一往情深所感动，不禁脱口而道：
“南求学，北求学，小学大试授太学，方娶新娘。”
小妹闻听少游吟出的上联，知道没有难住情郎，便亲自开门，招呼少游坐在桌前，嫣红上好酒菜便关上房门悄然离去。少游端起酒杯欲与小妹交杯，小妹轻启朱唇：“秦郎若要交杯，仍须对我一联，不知愿否？”
少游深知小妹脾性，既有此意，不对不休。遂站起一揖：
“请小妹出联。”
“酒过三巡，交杯换杯干杯，杯杯尽在不言中。”
这下可把少游难住了。此联意在说酒，实为喻情，妙在意会。若对此联，不仅要工，还要符合此景此意。少游沉思良久，不得而对。小妹见他不语，也不去打搅他，只是五指在桌上点了一下。少游回过神来，看看满桌的佳肴，恍然大悟，立时对道：
“菜过五味，形美色美鲜美，美美都在心中留。”
少游以菜喻人，赞不露形，已羞得小妹伸过手臂，以袖遮面，喝下了这杯沁透心脾的交杯酒。
待嫣红撤下酒席，已月上中天。少游执手小妹，四目相对，喜不自胜。小妹含羞说道：“红帏帐前，与郎执手，若要同寝，再对一联。”
少游知道事不过三，何况已对出二联，一股豪气顿生：“有劳小妹赐联”
“小妹虽小，小手小脚小嘴，小巧但不小气，你要小心。”
小妹一口气吐出八个“小”字，机警赞己，傲性微露，少游不由蹙起了眉头。他来回踱步，苦吟不出，不禁暗自焦急。小妹见三更鼓罢，月移西楼，也心生悔意，只是不住地用温情的目光看着少游。少游见小妹不住偷瞧自己，顾盼含情，粉面娇羞，不由心动，随口对道：
“少游年少，少家少室少妻，少见且又少有，愿娶少女。”
小妹细品此联，觉得少游在点明决心娶自己为妻之际，又自喻世间少有，不坠男儿之志，芳心大悦，便熄烛松帐，成就了一桩千古良缘。
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婚后
据传新婚之后不久，苏小妹再到庙里进香还愿，寺僧与苏家兄妹原就极熟，寺僧这时故意问苏小妹：“新婚滋味如何？”苏小妹笑而不答，但索纸笔挥洒数字，然后将纸条亲自粘贴在大钟里面，对寺僧说，欲知究竟，一看便晓。那和尚只好把光头伸进钟内，只见纸上写着：“如此这般。”乐得陪同来的秦少游哈哈大笑。
秦少游曾在歌妓堆中“漫赢得青楼薄幸名存”，自有各种调动女人积极性的手段。
秦少游会作词，他的词善于通过凄迷的景色，宛转的语调表达感伤的情绪，词如其人，秦少游的这种气质也深受苏小妹的喜爱，可惜天妒其缘，婚后只有几年，苏小妹就撒手尘寰。当时秦少游在外做官，政治上失意，被贬在外，听到这一消息，悲痛地写下一首《千秋岁》∶
“水边沙外，城廓春寒退，花影乱，鸳声碎。飘零疏酒盔，离别宽衣带。人不见，碧云暮合空相对。忆昔西池会，鸥鸳同飞盖，携手处，今谁在？日边清梦断，镜里朱颜改。春去也，飞红万点愁如海。”
后来秦少游又以一个叫徐文英的女子为妻，这是后语。