阮籍的代表作是《咏怀诗》八十二首。这些诗非一时一地所作，是其政治感慨的记录。这些诗抒感慨，发议论，写理想，开创了中国文学史上政治抒情组诗的先河，对后世产生了重大影响。
阮籍的《咏怀诗》充满苦闷、孤独的情绪，其诗或者写时光飞逝、人生无常，如：“悬车在西南，羲和将欲倾。流光耀四海，忽忽至夕冥。朝为咸池晖，濛汜受其荣。”（其十八）“朝阳不再盛，白日忽西幽。去此若俯仰，如何似九秋。” （其三十二）或者写树木花草由繁华转为憔悴，比喻世事的反复，如：“嘉树下成蹊，东园桃与李。秋风吹飞藿，零落从此始。繁华有憔悴，堂上生荆记。” （其三）“夭夭桃李花，灼灼有辉光。悦怿若九春，磬折似秋霜。”（其十二） “清露为凝霜，华草成蒿莱。”（其五十）“不见日夕华，翩翩飞路旁。”（其五十三）或者写鸟兽虫鱼对自身命运之无奈，如孤鸟、寒鸟、孤鸿、离兽等意象经常出现在诗中，特别是春生秋死的蟋蟀、蟪蛄，成为诗人反复歌咏的对象（如其十四、其二十四、其七十一）。或者直接慨叹人生的各种深创巨痛，如少年之忽成丑老（如其四、其五、其六十五），功名富贵之难保（如其十三、其五十三、其五十九），以女色事人之不可靠（如其二十、其二十七、其三十）。由于从自然到人事都充满苦难，阮籍心中的苦闷难以排遣。《咏怀诗》其一说：
夜中不能寐，起坐弹鸣琴。薄帷鉴明月，清风吹我襟。孤鸿号外野，翔鸟鸣北林。徘徊将何见，忧思独伤心。
此末尾两句可视为全部《咏怀诗》。清人方东树说：“此是八十一首发端，不过总言所以咏怀不能已于言之故。”（《昭昧詹言》卷三）又如其十七：
独坐空堂上，谁可与欢者。出门临永路，不见行车马。登高望九州，悠悠分旷野。孤鸟西北飞，离兽东南下。日暮思亲友，晤言用自写。
这首诗写独坐无人，出门无人，登高无人，所见仅为孤鸟、离兽，栖惶无主之情溢于纸上。在这种局面之中，诗人进而感到壮志、理想都成了泡影。
《咏怀诗》其十九以佳人喻理想，写诗人心虽悦之而无由交接，表现了理想不能实现的痛苦。其八十命意亦相似，只是又多了一层生命短促之悲。其七十九写凤凰的悲剧，凤凰立身高洁，志向远大，但羽翼为秋风所伤，已无法飞翔， “但恨处非位，怆恨使心伤”，简直是阮籍的自况。《咏怀诗》中迁逝之悲、祸福无常之感触目皆是，正体现了他忧愤深广的情怀。阮籍诗中悲哀、凄怆、涕下、咨嗟、辛酸、蹉跎、忧伤、愤懑、怨尤、悲悼等词语十分常见，充分反映了他极度苦闷的心情。
面对污浊的社会与短暂的人生，阮籍无法找到真正的出路，只好故作旷达，在生活中，他做出许多惊世骇俗的事情；在诗歌中，他也为自己设计了精神的出路，这就是游仙和隐居。阮籍的《咏怀诗》有不少篇章写游仙和隐居，有些则是仙隐结合。他在诗中常常赞美巢由、夷齐、邵平、四皓等隐士，而讽刺苏秦、李斯等人因贪利禄而导致杀身之祸。阮籍赞美神仙隐逸，只是排遣苦闷的一种方式，他其实是颇有济世之志的。《晋书》本传说他：“本有济世志，属魏晋之际，天下多故，名士少有全者，籍由是不与世事，遂酣饮为常。”所以他在写愤懑与出世之情的同时，也表现出对时局的关注和自己的怀抱。如《咏怀诗》其三十一，批评曹魏政权荒淫腐朽，指出其必定灭亡的命运：
驾言发魏都，南向望吹台。箫管有遗音，梁王安在哉。战士食糟糠，贤者处蒿莱。歌舞曲未终，秦兵已复来。夹林非吾有，朱官生尘埃。军败华阳下，身竟为土灰。
有的诗则揭露礼法之士的虚伪，如其六十七：
洪生资制度，被服正有常。尊卑设次序，事物齐纪纲。容饰整颜色，磬折执圭璋。常上置玄酒，室中盛稻粱。外厉贞素谈，户内灭芬芳。放口从衷出，复说道义方。委曲周旋仪，姿态愁我肠。
有的诗则抒发自己的壮志，如其三十九：
壮士何慷慨，志欲威八荒。驱车远行役，受命念自忘。良弓挟乌号，明甲有精光。临难不顾生，身死魂飞扬。岂为全躯士，效命争战场。忠为百世荣，义使令名彰。垂声谢后世，气节故有常。
阮籍诗的风格隐约曲折，“言在耳目之内，情寄八荒之表”，“厥旨渊放，归趣难求”（钟嵘《诗品》），这主要是由其时代与身世决定的。他同情曹魏，不满于司马氏，但身仕乱朝，常恐遭祸，故处世极为谨慎，“发言玄远，口不臧否人物”（《晋书·阮籍传》）。作诗亦不敢直言，常常借比兴、象征的手法来表达感情、寄托怀抱。或借古讽今，或借游仙讽刺世俗，或借写美人香草寓写怀抱。李善《文选注》分析这种情况说：“嗣宗身仕乱朝，常恐罹谤遇祸，因兹发咏，故每有忧生之嗟。虽志在刺讥，而文多隐避，百代之下，难以情测。”但就诗歌精神而言，阮籍的《咏怀诗》与建安风骨仍是一脉相承的，如严羽《沧浪诗话·诗评》说：“黄初以后，惟阮籍《咏怀》之作，极为高古，有建安风内骨。”