黄庭坚代表作品有《华严疏》、《跋东坡寒食诗》、《自书松风阁诗》、《刘宾客经伏波神祠诗》等。其中《华严疏》健拔豪迈，已经形成自家的体格，而笔墨比较温润，绫绢虽已经破草书诸上座帖损，但书法的神采没有失去，是他中年书法的代表作。《跋东坡寒食诗》字字相间极近，但笔画横势放开，跌宕起伏，峻爽磊落，在局促不平之中展现奇倔郁勃之气。似乎受东坡诗意书风的情绪波动，所以发扬蹈厉，有意和他匹敌。《自书松风阁诗松风阁诗卷》写于崇宁元年(1102)。中宫紧收，笔画放纵，结字聚字心的态势，用笔尽笔心之力，实际上使用的是柳公权书法，但变态取势，纵笔夸张，因此让人感觉面目全新。作诗讲究脱胎换骨，点石成金，化腐朽为神奇，山谷书法就像他的诗法。
《腊梅诗》、《刘梦得竹枝词》干瘦苍劲，丰左病右，笔似万伞枯藤，势如斜风骤雨。《李白忆旧游诗》老劲烂漫，一波三折，纵逸缠绕，变化多端，通篇像风卷云舒，一气呵成。就像《周必大跋山谷草书太白诗》中写的那样：“盖非谪仙妙语，不足以发龙蛇飞劲之势。”
《诸上座帖》属于纸本，现在保存在故宫博物院，是黄庭坚为李任道所写的五代时注释《文益禅师语条》的草书。黄庭坚在跋文中写道：“此是大丈夫出生(入)死事，不可草草，草草便会拍盲，小鬼子往往见便下口，如瞎驴吃草样，故草此一篇，遗吾友李任道，明窗净几，它日亲见古人，乃是相见时节，山谷老人书。”这幅帖结字雄放瑰奇，笔势飘动隽逸，不仅继承了张旭、怀素的笔法，还有黄庭坚自身的行草体势，应该是黄庭坚晚年的得意作品。