史湘云是中国古典名著《红楼梦》中金陵十二钗之一，史湘云身上发生过很多比较浪漫的事，例如醉眠芍药裀、海棠诗夺魁、芦雪亭联诗夺魁。史湘云是红楼梦中非常有特点的人物，他风流倜傥，诗思敏锐，才情超逸，心直口快，大说大笑。
海棠诗夺魁是红楼梦中非常有才气的一个段落，这是大观园众姊妺结成“海棠诗社”后首次吟咏。李纨被大家推为社长，负责评诗，迎春限韵，惜春监场。诗成后，大家认为黛玉的最好，李纨却评宝钗为第一，探春表示赞同，宝玉则为黛玉不平。第二天史湘云到来，又写了两首诗，众人看了称赞不已。
醉眠芍药裀段落中，湘云卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹嚷嚷地围着她，又用鲛帕包了一包药花瓣枕着。众人看了，又是爱，又是笑，忙上来推唤挽扶。湘云慢启秋波，见了众人，低头看了一看自己，方知是醉了。
史湘云的性格与整个封建家庭显得格格不入，他没有那么的守规矩，更没有在这个大家庭中的根基，他非常的直爽单纯，没有那么多的心机，旷达不是一种出世孤傲，而是一种入世的情趣，虽因家道中落、不复为富，却也不端着贵族的空架子。她既无视高低贵贱，又不拘于男女之别，与人相交，一片本色