“长安陌上无穷树，唯有垂柳管别离。”（刘禹锡《杨柳枝词九首》）蕴含惜别之意是杨柳意象最本质的艺术特征。古代诗词曲借杨柳意象来抒写离别之情的佳句可谓不胜枚举。“春风知别苦，不遣柳条青。”（李白《劳劳亭》）“渭城朝雨邑轻尘，客舍青青柳色新。劝君更尽一杯酒，西出阳光无故人。”（王唯《送元二使安西》）“扬子江头杨柳春，杨花愁杀渡江人。”（郑谷《淮上与友人别》）“细看来不是，杨花点点，是离人泪。”（苏轼《水龙吟》）“多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节。今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”（柳永《雨霖铃》）“柳丝长玉骢难系，恨不倩疏林挂住斜晖。”（王实甫《西厢记》）这些佳词丽句都以柳传情，缠绵悱恻。
杨柳意象与离别联系在一起，首先，是因为杨柳姿态婀娜柔美，温婉多情，“昔我往矣，杨柳依依；今我来思，雨雪霏霏。”（《诗经 ?小雅?采薇》）杨柳的依依不舍之态和人们的依依惜别之情水乳交融地吻合在一起，以至南朝刘勰在《文心雕龙?物色》篇中称赞道：“灼灼状桃花之鲜，依依尽杨柳之貌。”认为“杨柳依依”生动地表现了杨柳的婉软美好之态，“以少总多，情貌无遗” 。从《诗经》这个源头开始，我国古典诗词曲中的杨柳意象便有了惜别的暗示性和启发性。
其次，是因为古人有折柳送别的习俗，所谓“载酒送春别，折柳系离情”。这一习俗到唐代尤盛。当时长安人多到灞桥折柳送别。据《三辅黄图》载：“灞桥在长安东，跨水作桥，汉人送客到此桥，折柳赠别。”这是折柳与赠别有密切联系的最早记载。“高拂危楼低拂尘，灞桥攀折一何频。思量却是无情树，不解迎人只送人。”（裴说《柳》）“灞桥烟柳，曲江池馆，应待人来。”（陆游《秋波媚》）“杨柳青青著地垂，杨花漫漫搅天飞。柳条折尽花飞尽，借问行人归不归。”（无名氏《送别》）
再次，“柳”与“留”谐音，折柳送行，含有殷殷挽留之意，表达眷眷难舍之情。“西城杨柳弄春柔，动离忧，泪难收。犹记多情，曾为系归舟。碧野朱桥当日事，人不见，水空流。”（秦观《江城子》）
还有一点是，古曲中有《折杨柳》的送别曲子。例如，汉乐府《横吹曲》中就有《折杨柳》曲。北朝民歌《折杨柳歌辞》有“上马不提鞭，反折杨柳枝”的句子。唐朝诗人王之涣的《凉州词》：“黄河远上白云间，孤城一片万仞山。羌笛何须怨杨柳，春风不度玉门关。”其中的“杨柳”指的就是《折杨柳》曲。李白的《春夜洛阳城闻笛》）更妙：“谁家玉笛暗飞声，散入春风满洛城。此夜曲中闻折柳，何人不起故园情。”闻笛声而激起乡愁，触动离忧，何也？皆因此笛吹奏的是《折杨柳》曲！