这是一篇“借物咏怀”的文章，“苦雨”很能代表当时作者的心境，借着回忆、想象以及叙述，各种各样的“雨”被搬到笔下，写得相当自如，而整篇文章始终笼罩在淡淡的哀愁里。另外值得注意的是作者使用的是“书信体”，借着这一“私人化”文体，叙述更显得娓娓而谈。
本文也很能体现周作人文章的特点，所用材料都是一般情况下不入诗文的，而他都能写出味道来，自有其 过人之长。文章写得似有意似无意，似有意思似无意思，所谈的确都是“私事”，又在结尾若有所指若无所指，凡此种种，皆为典型周氏风格。
《苦雨》堪称周作人的代表作——“雨”与“风”一起构成了周作人散文的“基本（单位）意象”，以此为文题或书名的就有《雨天的书》、《雨的感想》、《风雨谈》、《风雨后谈》……等等，《苦雨》即是第一篇，而且似乎成了周作人的传世之作。周作人自己也以“苦雨”题名书斋，称号“苦雨翁”，“苦雨”遂与周作人其人其文混然一体而不可分。文题曰“苦雨”，“雨”是客观景象，“苦’是主观感受，不同的主、客体的组合，就构成了不同的意象。文章即由此谈起。于是，就有了：“卧在乌篷船里，静听打篷的雨声”的“梦似的诗境”，“一叶扁舟”在“暴风雨”中滚浪行进的“危险极也愉快极”的豪情，以及“胡坐骡车中，在大漠之上，大雨之下，……悠然进行”的快感。
以上三种“意象”，我们或许可以用“喜雨”二字概括，正与文题中的“苦雨”形成对比，而且 一开始就把读者带入了或悠然或壮阔的诗的境界。但作者却一语点破：“这只是我的空想，如诗人的理想一样的靠不 住”，原来竟是一个浪漫主义的乌托邦的想象（幻像）。“或 者你在骡车中遇雨，很感困难，正在叫苦连天也末可知”，这才是真实的现实。在前面一连串的“佳趣”、“风趣”、“愉 快”、“亲近”、“悠然”、“快哉”的“喜”词之后，第一次点出 “苦”字。这才自然地转入据说“叫我十分难过”的“这几天的雨”，“苦”字仍暗含其中。这现实的（非想象中的）“雨”确实已经没有半点浪漫主义的诗情，却给人带来灾难，至少是不便，例如“将门外的南墙冲倒二三丈之谱”，给“梁上君子”以可乘之机之类，也让人心烦，夜里不断为单调的雨声吵醒，“睡的很不痛快”，至于雨后劫余的书籍湿成“一饼一饼的纸糕”之让人“不愉快”，“涨过大水后的普遍的臭味”，更是毫无美感可言。周作人平静地叙述着这一切，为人们描摹了一幅幅真实极了，也现实极了的无美感可言。周作人平静地叙述着这一切，为人们描摹了一幅幅真实极了，也现实极了的人生图景，语气中略含几分幽默 （如说“梁上君子将去川岛‘佢们’的窗下窃听”之类），也是对处于日常生活的困境中，有着凡人的苦恼的人自身的一种调侃吧，而那个“苦”字确也更加浓重了。但周作人笔锋一转，却引出有两种人“最是喜欢”的话题来。文章的气氛又由“苦”转向“喜”。哪两种人呢?“第一是小孩们”，“第二种”却是“蛤蟆”，这样的并列已经够有意思，而周作人不仅对小孩子们喜欢嬉水有几乎是感同身受的深切体验与理解 （更确切地说是欣赏），而且对于蛤蟆吠声之美，以及“听它一口气叫上十二三声，可见它是实在喜欢极了”的心情的揣度，竟至于如此真切，实在令人惊异。但这正是周作人之为周作人的原因，在他的观念中，人 （特别是包括儿童在内的自然形态的人）与生物原是沟通合一的，他所追求的正是物我无间的体验。——在前述无疑是全文最为入神的文字里，他把这种体验外化了。而周作人自己，正是通过这种体验在现实的凡人的苦恼中寻找到了一种贵族式的精神超越的喜悦。
在周作人看来，这不同于本文第一部分所描绘的浪漫主义想象中的、终不免成为虚妄的喜悦，它是真正现实的、真实的、没有任何“代为悲叹”（以及其他一切类型的“代为”）的“虚伪”，它只是 （仅仅是）个人的私事——这就落实（归结）到周作人的哲学。唯有人的个体生命才是真正现实与真实的；当然，我们也不会忘记：在周作人这里，个体的同时也是人类的。这样，面对着同一个“雨”的客体，周作人的主体感受，经过“喜”的浪漫主义想象到平凡生活的现实之“苦”，最后“苦中作乐”，升华为“物我无间”的个体 （人类）生命体“喜”。——周作人最终自称为“苦雨翁”，这是可以理解的，并不出于“意表之外”。