阮籍的《咏怀诗在中国诗歌史上占有崇高的地位。这些诗反映了他的政治思想、生活态度，尤其是对于人生问题的反复思考。只是，由于处境的危险，他只能用隐蔽的象征的语言来表达自己的思想感情，用笔曲折，含蕴隐约。所以钟嵘《诗品》说他“言在耳目之内，情寄八荒之表。……颇多感慨之辞，厥旨渊放，归趣难求”。
不过，尽管《咏怀诗》所牵涉的具体的人物事件已无法探求，但并不是说这些诗是无法理解的。尤其是其中许多篇，虽是从现实感受出发，却又往往超脱具体事实，推广为人生的根本问题，诗中所包含的哲理、所抒发的感情，仍然可以追索、体味。
首先，《咏怀诗》中显然有一部分忧愤伤时之作。如第三首：
嘉树下成蹊，东园桃与李。秋风吹飞藿，零落从此始。
繁华有憔悴，堂上生荆杞。驱马舍之去，去上西山趾。
一身不自保，何况恋妻子！凝霜被野草，岁暮亦云已。
前人多以为此诗暗喻魏晋之际的政治状况，表现正直之士难以自保的忧患，大约是不错的。此外，凭吊战国魏都遗址的第三十一首，诗中“战士食糟糠，贤者处蒿莱。歌舞曲未终，秦兵已复来”云云，表面是怀古，真意却在于讽今。
还有一些诗，表现了作者不甘碌碌无闻，渴望建功立业的愿望。如第三十九首“壮士何慷慨，志欲威八荒。驱车远行役，受命念自忘”云云，流露出同建安文学一样的慷慨激昂之气。只是这一类作品在《咏怀诗》中为数甚少。
《咏怀诗》的核心内容，是带有哲理性的对人生问题的思考，并且集中于个人的内在意志与外部力量相冲突，生命从根本上无法获得自由这样一个命题。
在这方面，同《古诗十九首》及建安诗歌一样，《咏怀诗》中也反复发出诸如“人生若尘露，天道邈悠悠”之类对人生短促的感叹。不过，在《古诗十九首》中，追求现世的享乐，追求友谊和爱情，被当作解脱途径来歌咏；在建安诗歌中，追求不朽的功业，被视为有限生命的延续。换言之，阮籍以前的诗歌，是把自然规律视为人生不自由的最重要原因，而认为在社会生活中可以找到解脱的道路。而阮籍则不同。他虽然也看到自然规律的作用，但他更强调社会力量对人生的压迫。
在《咏怀诗》中，逐一排除了可能的解脱道路。“膏火自煎熬，多财为患害”，追逐富贵使人倾轧相争，以至覆灭；“高名令志惑，重利使心忧”，“千秋万岁后，荣名安所之？”名和利一样，使人丧失自我，丧失本性，虚幻无价值。建功立业，确实是阮籍所向往的，但这并不是个人可以随意选择的道路。“阴阳有舛错，日月不常融”，遇与不遇，为命运的偶然所决定，生活在不幸的时代，个人能有什么作为？家庭、朋友之情诚然是美好的，但黑暗的现实随时可以夺走它们，愈加唤起人生的悲哀：“一身不自保，何况恋妻子？”“临觞多哀楚，思我故时人。对酒不能言，凄怆怀苦辛。”而且，人与人之间，更多的是虚伪、怨毒、猜疑、背弃：“人知交友易，交友诚独难。险路多疑惑，明珠不可干。”“亲昵怀反侧，骨肉还相仇。”《咏怀诗》中虽多种写到对神仙世界的向往，但这只是一个虚幻的影子，作者并没有把它当作真实的追求。甚至，即使能长生，在这样的世界上也是徒然：“人言愿延年，延年将焉之？”
在阮籍看来，现实犹如一张大网，使人无处可逃：“天网弥四野，六翮掩不舒。”在第三十三首中，他还对人生作了一个总的描绘：
一日复一夕，一夕复一朝。颜色改平常，精神自损消。
胸中怀汤火，变化故相招。万事无穷极，知谋苦不饶。
但恐须臾间，魂气随风飘。终身履薄冰，谁知我心焦！
这里指出，人生由于受到两种力量的压迫，因而是极端不自由的。一是人所生存的社会。社会充满矛盾，充满危险，一切都不可预测，再多的智慧也不足应付。因而人的一生焦虑重重，如怀汤火。即使你小心翼翼，如履薄冰，躲过了人世的一切危险，另一种力量也必将使你毁灭，那就是死亡。
我们应当注意到，阮籍虽然厌恶司马氏集团的所作所为，但他并不是从政治上站在曹魏政权的一边来反对他们。如果说司马氏夺取曹家天下的手段是虚伪而卑劣的，那么过去曹丕登上皇帝宝座，还不是用了同样的手段？作为哲学家的阮籍，他所感受到的是一种具有广阔历史意义的悲哀。所以，他在现实中找不到出路。由此在《咏怀诗》中形成一种强烈的生命孤独感。第一首就表现了这种感情：
夜中不能寐，起坐弹鸣琴。薄帷鉴明月，清风吹我襟。
孤鸿号外野，翔鸟鸣北林。徘徊将何见，忧思独伤心。
月色如水，寒风拂衣，孤鸿悲鸣，宿鸟惊飞，在这一片冷漠枯索的气氛中，主人公独处空堂，徘徊忧思。这里所描摹的并非实有的场景，也未必隐喻着什么具体的事件，而只是借诗的意象和意境，用象征的手法，寄托一种绝对的孤独感，一种幽深而难以名状的愁绪。除了这一首外，还有好几首类似的诗篇。如第十七首，写遥望整个世界空无一人，唯见失群的鸟兽惊惶奔飞，效果十分强烈。这种从生命本质意义上提出的孤独感是过去诗歌中从未有过的。
阮籍是特定时代中的悲剧人物。历史唤起了个性的觉醒，促使人们以极大的热情去追求人格的尊严、生命的完美，追求真诚的道德、自由的生活，却并不给这种追求以实现的希望。然而阮籍的追求并不是没有意义的。确实，从未有人像他那样把人生描绘得如此沉闷、孤独、阴冷，但这并不纯然是消极的东西。它比前人的文学更为深刻地揭示了封建制度压迫人性的本质。而且，人们从《咏怀诗》中，同时也感受到了对生命的完美的期望和执着的爱恋。它对生命的哀叹，也是对生命的歌颂。
在中国古代诗歌的发展过程中，《咏怀诗》也带来了重大的改变。在此以前，诗歌的主体是民歌以及在民歌基础上发展起来的文人诗，其内涵通常是比较单纯的，所表现的大多是具体的问题。阮籍则完全摆脱了对民歌的模仿，把深刻的哲学观照方式引入诗歌中来，同时巧妙地将它与一系列艺术形象相结合，使诗歌呈现出十分广阔的视野，包容了十分深沉的内涵。在表现手段上，它多用象征寓意，形成若即若离、闪烁曲折的特点，诱导人们去反复体味，反复思索。这就是《文心雕龙》所说的“阮旨遥深”。可以说，到了《咏怀诗》，中国古代抒情诗明显变得厚重了。《咏怀诗》的感情也极为真诚激切，具有感人的力量，所以《诗品》说它“可以陶性灵、发幽思”。这种以组诗方式来抒发心理深层的情绪的形式，也为后人所重视。陶潜的《饮酒》、陈子昂的《感遇》、李白的《古风》，都是从这一路发展而来的。