曹操是古往今来少有的大军事家，曹操的兵法韬略，堪比韩信、白起，故有“谈兵者无过孙武，用兵者无过韩信、曹公”之说，且自创兵法，写下《孟德新书》，批注《孙子兵法》，可谓文武兼备，理论结合实战。所以诸葛亮说“曹操智计，殊绝于人，其用兵也，仿佛孙、吴，”、“先帝每称操为能”，毛泽东说“我的心与曹操是相通的”、“气魄雄伟，慷慨悲凉，是真男子，大手笔”……
除此之外，曹操更是政治家、谋略家、文学家，建安“三曹七子”之首，其叱咤风云、临险不惊的军事才干，气壮山河、舍我其谁的政治抱负，直抒情怀、气魄雄伟的诗词文赋等等，千古以来，除了毛泽东之外，少有其匹。
大家更熟悉的评价是：
“治世之能臣，乱世之奸雄”。
所谓“奸雄”，就是“奸而雄者”。像严嵩、秦桧那样，鬼鬼祟祟，偷偷摸摸，奸而不雄，就只能叫“奸贼”；像董卓那样，横行霸道，蛮不讲理，雄而不奸，就只能叫“枭雄”。枭雄这个词，也有多种解释。枭，本义是猫头鹰，引伸为首领、魁首、雄长，比如盐枭、毒枭；也引伸为骁勇、豪雄、桀骜不驯，比如枭 骑、枭将。所以，《现代汉语词典》对“枭雄”的解释，就是“强横而有野心的人物；智勇杰出的人物；魁首”。鲁肃说“刘备天下枭雄”（《三国 志?鲁肃传》），黄权说“刘备天下枭雄”（《后汉书?刘焉传》），便都是看出刘备乃“智勇杰出的人物”，骁勇、 豪雄、桀骜不驯；而我们把董卓看作枭雄，则指他“强横而有野心”。枭雄是“强横而有野心”，则奸贼就是“奸滑而有贼心”，奸雄就是“奸滑而有雄心”。奸雄者，奸诈而又豪雄也。那么，曹操是这样的人物吗？
是。
曹操从小就奸猾。他这个人，出身不好，家教不好，小时候的表现也不好。
实际上曹操出生成长于一个宦官家庭。他的父亲曹嵩是曹腾的养子，而曹腾则是当时颇有名气的大宦官，封费亭侯，任大长秋。大长秋是宦官中的大官，秩二千石，用今天的话说就是“省部级”。曹腾的为人，在宦官中算是相当不错，和士人的关系也比较好。他做过一些不光彩的事，也做过许多好事、大事， 所以《后汉书》中有传。但不管怎么说，曹操总归是宦官养子之子。这在当时，就要算作出身不好。但家境应该是好的，至少不缺钱花。曹操的父亲曹嵩后来官居太尉（名义上的全国最高军事长官），就是出钱一亿买来的。曹家既然这么有钱，曹操小时候就完全有可能过着纨袴子弟的生活。
曹操受的家教可能也不怎么样。曹嵩对他这个儿子的教育，大约是很少过问的。曹操自己的诗说：“既无三徙教，不闻过庭语。”所谓“三徙”， 是说孟子的母亲为了保证儿子有一个好的环境，不受坏的影响。竟三次搬家。所谓“过庭”，则是说孔子的儿子两次从庭院走过，孔子都叫住他予以教育，一次叫他学诗，一次叫他学礼。这样的事情，在曹操家里都没有发生过。看来，曹操小时候，父亲母亲都不怎么管教他。
父母不管教，家境又不错，曹操便成为一个“问题少年”。《三国志》裴松之注引《曹瞒传》说，曹操年少时，“好飞鹰走狗，游荡无度”。他叔叔实在看不下去，常常提醒曹嵩应该好好管教一下这个儿子。曹操知道了，便想出一个鬼点子，来对付他那多管闲事的叔叔。有一天，曹操远远地见叔叔来了，立即作口歪嘴斜状。叔问其故，则答以突然中风。叔叔当即又去报告曹操。等曹嵩把曹操叫来一看，什么事都没有。曹操趁机说，我哪里会中什么风！只因为叔叔不喜欢我，才乱讲我的坏话。有这么一个“狼来了”的故事垫底，自然以后叔叔再说曹操什么，曹嵩都不信了，曹操也就更加胡作非为。
曹操的哥们儿袁绍、张邈等人，大约也是同类角色。他们常常聚在一起胡闹，事情做得十分出格。南朝宋临川王刘义庆的《世说新语》说，有一次，一家人家结婚，曹操和袁绍去看热闹，居然动念要偷人家的新娘。他俩先是躲在人家的园子里，等到天黑透了，突然放声大叫：有贼！参加婚礼的人纷纷从屋里跑出来，曹操则趁乱钻进洞房抢走了新娘。匆忙间路没走好，袁绍掉进带刺的灌木丛，动弹不得。曹操急中生智，又大喊一声：贼在这里！袁绍一急，一下子就蹦了出 来。
显然，青少年时代的曹操，是一个典型的公子哥儿，游手好闲，不务正业，鬼点子和坏主意层出不穷。这说明什么呢？说明曹操是一个调皮捣蛋、不守规矩的人，也是一个奸诈狡猾、诡计多端的人。所以《三国志》说他“少机警，有权数，而任侠放荡，不治行业”，因此许多人没把他放在眼里（世人未之奇也），甚至鄙视他（薄其为人）。比如南阳名士宗世林，就自称有“松柏之志”，坚决不和他交往（见《世说新语?方正》）。
然而有一个人却十分看好曹操，他就是当时的太尉桥玄。桥玄认为曹操是难得地人才，将来平定天下，非操莫属，因此竟以妻儿相托。桥玄说： “天下将乱，非命世之材不能济也。能安之者，其在君乎？”这话是记载在《三国志》正文的，应该靠得住，也有道理，因为曹操并非一般地流氓地痞或纨袴子弟。 孙盛的《异同杂语》说他“才武绝人，莫之能害，博览群书，特好兵法”，有一次行刺宦官张让时，竟能舞短戟全身而退。这说明曹操是一个胸怀大志、雄心勃勃的 人。既雄心勃勃，又奸诈狡猾，十分符合“奸雄”的定义。
那么，曹操自己怎么看？
曹操自己好像也很认同“奸雄”这个评价。这个评价是许劭给出的，而结交许劭则是桥玄的建议。许劭，字子将，汝南平舆（今河南省平舆）人， 是当时最有名的鉴赏家和评论家。他常在每个月的初一，发表对当时人物的品评，叫“月旦评”，又叫“汝南月旦评”。无论是谁，一经品题，身价百倍，从此进入上层社会。曹操自然也希望得到许劭的好评。但不知是曹操太不好评，还是天机不可泄漏，无论曹操怎样请求，许劭都不肯发话。最后，许劭被逼得没办法，才冒出这么一句：你这个人呀，是“治世之能臣，乱世之奸雄”。曹操听后，大笑而去。
这就是曹操了。他大气、深沉、豁达、豪爽、洒脱、风趣、机敏、随和、诡谲、狡诈、冷酷、残忍，实在是一个极为丰富、多面，极有个性又极富戏据性的人物。所以，曹操既有奸诈的一面，又有坦诚的一面。他的奸与诚统一于“雄”，他的善与恶也统一于“雄”。曹操的人性中是有恶的，所以我不称他“英雄”而称他“奸雄”。