唐伯虎本是一介文人，偶然的一次在青楼吟诗作对，被青楼的老鸨求字，他本是想讽刺她一下，随手写作“风月无边”，老鸨是个粗人，不知道这几个字的真实意思，只知道写得好看，于是把它们看挂在门楼上，后来生意越来越红火。
我们知道唐伯虎是明代四大才子之一，以传神的书法、画画闻名于世，其实我们不知道的是他一生中由于那次科举案带来的郁郁不得志。
他的人生总是弥漫着暗淡、消弭的色彩，直至影响他的一生。不过尽管他在求学、求官道路上坎坷，但是依然挡不住民间对于他的崇拜。
他反而乐在其中，经常和还有祝枝山喝酒作乐，在醉与醒之间消磨光阴。
有一次两人去了青楼，当然是素的那种，两人边喝酒变作诗句，整得不亦乐乎。令他们没想到的是，青楼的老鸨，早已耳闻他们大名，特别是唐伯虎，如此良机，怎么能错过，于是上去求字，并且承诺免单。
唐伯虎一时难以拒绝，只好大笔一挥，“风月无边”四个大字跃然纸上，其实是想说“虫儿”（风，古代的写法为“风”）来讽刺青楼的风花雪月。
旁边的祝枝山大笑不止，但是老鸨大字不识几个，又没多少心眼，只看得这几个字笔法遒劲、传神，只觉得好看，不胜欢喜，免了他们的酒饭钱，还令工匠将这几个字裱起来，做成牌匾，挂到自家楼前。
半是逗乐半是喜，这家青楼竟然越来越红火，在当时一度成为笑谈。